トリメチルアミン-N-オキシド

[トリメチルアミン]]-N-オキシド（TMAO）は、化学式]3NOで表される[[有機化合物です。無色の固体で、通常は二水和物の形で存在します。この化合物は、トリメチルアミンの酸化によって生成され、動物の一般的な代謝中間体として知られています。特に、海水魚、サメ、エイ、軟体動物、甲殻類などの海洋生物において、浸透圧を調整するオスモライトとして重要な役割を果たしています。

これらの生物は、周囲の海水の塩分濃度（約3％）に対して、細胞内の塩分濃度を約1％にまで低下させることで、浸透圧のバランスを保っています。また、深海魚や甲殻類にTMAOが多く含まれていることが知られており、高い水圧によるタンパク質の変性を防ぐ効果があると考えられています。さらに、海産物の腐敗臭の原因となるトリメチルアミンは、TMAOが分解されることによって生成されます。

TMAOの合成

TMAOは、トリメチルアミン水溶液を過酸化水素で処理することによって合成できます。この反応は以下の化学式で表されます。


H2O2 + Me3N → H2O + Me3NO


生体内では、コリンから誘導されるトリメチルアミンからTMAOが生成されます。

心血管疾患との関連

近年、TMAOが心血管疾患に影響を与える可能性が指摘されています。食品に含まれるレシチン（コリン）が、腸内細菌によってトリメチルアミン（TMA）に代謝され、さらに肝臓でFMO酵素によってTMAOに変換されることがわかっています。このTMAOがマクロファージを変化させ、アテローム性動脈硬化などの心血管疾患のリスクを高める可能性があるという研究結果が報告されています。

また、赤肉などに多く含まれるカルニチンも、腸内細菌と肝臓での代謝を経てTMAOに変換されることが示されており、同様に動脈硬化のリスクを高める要因となることが懸念されています。

まとめ

TMAOは海洋生物の浸透圧調節に重要な役割を果たす一方で、その代謝経路が心血管疾患と関連している可能性が示唆されています。今後の研究によって、TMAOがどのように心血管疾患に関与するのか、詳細なメカニズムが解明されることが期待されます。

参考資料

コリン代謝物と動脈硬化, ビタミン86巻(2012-5,6),316-318, 日本ビタミン学会

関連項目

トリメチルアミン尿症
* アテローム性動脈硬化

もう一度検索