トリルメチルボラン:性質、合成、反応、用途
トリメチル
ボラン (Trimethylborane, B(CH3)3, Me3B) は、
常温で気体であり、自然発火性と毒性を併せ持つ有機
ホウ素化合物です。その特異な性質から、様々な化学反応や用途に用いられています。
物理的性質
トリメチル
ボランは無色で、
融点は-161.5℃、
沸点は-20.2℃と低温です。気体、液体いずれの状態でも無色透明です。赤外吸収スペクトルでは、1330 cm⁻¹に最も強い吸収ピークを示し、3010 cm⁻¹と1185 cm⁻¹にも吸収ピークが見られます。蒸気圧は温度に依存し、その関係は経験式で表すことができます。分子量は55.914 g/mol、蒸発熱は25.6 kJ/molです。空気中では高濃度になると自然発火し、緑色の炎を上げて燃焼します。
合成法
トリメチル
ボランの合成にはいくつかの方法が知られています。歴史的には、三塩化
ホウ素と
ジメチル亜鉛の反応が用いられてきましたが、現在ではより効率的な方法が確立されています。例えば、三臭化
ホウ素と
トリメチルアルミニウムをジブチルエーテルと
ヘキサンの混合溶媒中で反応させることで、約98%という高い収率で合成できます。その他にも、トリブチル
ボランと
トリメチルアルミニウムクロリドの反応、
テトラフルオロホウ酸カリウムとトリメチルアンモニウムの反応、ヨウ化メチルマグネシウムと三フッ化
ホウ素の反応など、様々な合成経路が報告されています。
グリニャール試薬を用いる方法もありますが、溶媒由来の不純物が混入しやすいという欠点があります。
化学的性質と反応性
トリメチル
ボランは強いルイス酸として知られており、様々な物質と反応します。酸素と反応すると、ジメチルトリオキサ
ジボランを生成しますが、反応中間体としてジメチルボリルメチルペルオキシドが生成し、これが速やかに分解してジメトキシメチル
ボランとなることが知られています。
水や塩素とも室温で反応します。テフロンやガラスとは反応しませんが、
グリースとは反応します。
アンモニアとは付加体を形成することがあります。また、
ジボランとは不均化反応を起こし、モノメチル
ジボランとジメチル
ジボランを生成します。気体状態ではトリメチルホスフィンと反応してルイス塩を形成し、この反応は大きな発熱を伴います。メチルリチウムとは反応してテトラメチル
ボラン塩を生成し、このアニオンはネオペンタンや
テトラメチルシラン、テトラメチルアンモニウムのカチオンと等電子体です。
用途
トリメチル
ボランの高純度品は、中性子カウンターとして利用されています。また、化学蒸着(CVD)法においても重要な役割を果たしています。その高い反応性とルイス酸性を利用した、様々な用途開発が期待されています。
安全性
トリメチル
ボランは自然発火性があり、毒性も持っています。取り扱いには、適切な安全対策が必須です。適切な換気、防護具の着用、および専門知識を持つ者の指導の下での取り扱いが必要です。