ベンゾニトリルとは？意味をやさしく解説

ベンゾニトリルとは

ベンゾニトリル（benzonitrile）は、芳香族の化合物であり、その構造はベンゼン環の水素原子の一つがニトリル基で置換された形をしています。この化合物は一般にPhCNと省略されて呼ばれます。特筆すべきは、ベンゾニトリルが無色透明の液体であり、さらに甘いアーモンドのような香りを持つ点です。化学的には多様な反応に利用されるため、非常に重要な化学物質とされています。

合成方法

ベンゾニトリルは、いくつかの方法で合成することが可能です。主な合成方法としては、ベンズアミドの脱水反応や、ブロモベンゼンとシアン化ナトリウムを用いた反応が挙げられます。これらの反応を通じて、ベンゾニトリルは容易に得られる化合物として広く利用されています。また、ベンゾニトリルは消防法において第4類危険物の第3石油類に分類され、毒物及び劇物取締法においても劇物として指定されています。このため、取り扱いには注意が必要です。

特性と用途

ベンゾニトリルは、その化学的性質から多くの用途があります。まず、有用な溶媒としての性質を持ち、様々な化学反応における媒介として利用されます。また、多くの誘導体の前駆体となるため、化学合成において重要な役割を果たします。具体的には、アミンと反応させることで加水分解が起こり、N-置換体のベンズアミドを生成します。また、臭化フェニルマグネシウムとの反応を経て加水分解を行うことで、ジフェニルケトイミン（Ph2C=NH）を得ることができます。このように、ベンゾニトリルは化学的な反応の中間体として非常に便利な役割を果たしています。

さらに、ベンゾニトリルは後期の遷移金属と配位錯体を形成する性質も持っています。しかし、ベンゾニトリル配位子は強い配位子によって容易に置換されるため、ベンゾニトリル錯体は合成中間体としてとても重要です。

歴史

ベンゾニトリルの発見は1844年に遡ります。この年、ヘルマン・フェーリングが安息香酸アンモニウムを高温下で分解した際に、生成物の一つとしてベンゾニトリルを発見しました。彼は既に知られていたギ酸とシアン化水素の生成の反応を踏まえ、この物質の構造を正確に決定しました。また、彼は「ベンゾニトリル」という名称を新たに創出し、この名称がニトリル類の化合物全般を指す際の代名詞となりました。

ベンゾニトリルは、今日でも多くの化学実験や工業プロセスで利用され続けており、その重要性は今後も変わることはないでしょう。

ベンゾニトリル