マンノース

マンノース：単糖の化学と生体内での役割

マンノースは、アルドヘキソースと呼ばれる単糖の一種です。化学式はC₆H₁₂O₆、分子量は180.16 g/molで、D体とL体の2つの異性体が存在します。D-マンノースは果実や果皮などに含まれ、多糖であるマンナンを加水分解することで大量に得られます。一方、L-マンノースは自然界には存在しません。

マンノースの化学的性質

マンノースは、グルコースの2位エピマーであり、グルコースとは異なる化学的性質を示します。融点は132～133℃です。水溶液中では、主に6員環構造であるマンノピラノースとして存在します。マンノースから、マンノン酸、マンヌロン酸、マンナル酸、マンニトールなどの誘導体が得られます。また、ロブリー・ド・ブリュイン＝ファン・エッケンシュタイン転位によって、グルコースやフルクトースなどの異性体へと変換されます。

マンノースの代謝

生体内で、マンノースはヘキソキナーゼによってマンノース-6-リン酸に、さらにマンノース-6-リン酸イソメラーゼによってフルクトース-6-リン酸へと変換され、解糖系に参入します。しかし、ヒトではマンノースの代謝効率は低く、経口摂取されたマンノースのほとんどは解糖系には進まず、尿中に排出されます。

近年、ラットを用いた実験では、経口摂取されたマンノースの多くが腸管で吸収され、糖タンパク質の糖鎖合成に利用されることが明らかになっています。吸収されたマンノースの約90%は30～60分以内に尿中に排泄され、残りの大部分も8時間以内に排泄されます。この過程で、血糖値への影響はほとんどありません。

マンノースはN-結合型糖鎖の主要な構成成分であり、コラーゲン様部位におけるC-マンノシル化にも関与しています。しかし、酵母などで生産されたリコンビナントタンパク質は、ヒトの細胞で生産されたものとは異なるマンノース修飾パターンを示し、ワクチンなどの有効性に影響を与える可能性が示唆されています。

マンノースの生成と用途

マンノースは、マンニトールの酸化や、ロブリー・ド・ブリュイン＝ファン・エッケンシュタイン転位によるグルコースからの変換によって生成されます。D-マンノースは、尿路感染症の治療薬として用いられることがあり、バクテリアの尿路への付着を阻害する効果があるとされています。

マンノースの語源

マンノースという名称は、旧約聖書の出エジプト記に登場する「マナ」という食べ物に由来しています。「マナ」は、特定の植物の甘味分泌物であると考えられています。

まとめ

マンノースは、化学的にも生理的にも興味深い単糖です。糖鎖合成における役割や、医療への応用など、さらなる研究が期待されています。特に、ヒトにおけるマンノース代謝の精密な解明や、リコンビナントタンパク質におけるマンノース修飾パターンの制御は、今後の医薬品開発やバイオテクノロジー分野において重要な課題となっています。

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