ヨード酢酸

ヨード酢酸（Iodoacetic Acid）

概要

ヨード酢酸は、酢酸の誘導体であり、その化学構造では酢酸の2位の炭素の水素原子の一つが有毒なヨウ素原子に置換された化合物です。この化合物は、モノヨード酢酸や2-ヨード酢酸、さらにはヨードエタン酸とも呼ばれることがありますが、英語名が似ているヨウ化アセチルとは異なる物質です。

性質

物理的性質

ヨード酢酸のモル質量は185.948 g/molであり、常圧での融点は79℃、沸点は208℃です。これらの物理的特性から、ヨード酢酸は室温で固体として存在します。

化学的性質

この化合物は、高い溶解性を持っており、水と同様に極性溶媒であるエタノールにも溶ける特性があります。25℃の環境下では、ヨード酢酸のpKaは3.12であり、これは酢酸のpKaよりも低いことから、より強い酸性を示します。また、ヨード酢酸は酸無水物を形成することができます。

一般には、炭化水素鎖に結合したヨウ素が脱離しやすい傾向にありますが、ヨード酢酸の場合は、チオール基と反応してヨウ素が脱離し、チオール基の硫黄と炭素の間に共有結合が形成されます。具体的な反応式は以下のようになります：

```
R-SH + CH2ICOOH → R-S-CH2COOH + HI
```

この反応は「チオール基のカルボキシメチル化」と呼ばれ、生成物は比較的安定です。この反応は、pH8付近の室温でも進行するため、実用的な条件下でも利用可能です。

さらに、チオール基を持つアミノ酸、例えばシステインはpH8付近でこの反応に関与し、カルボキシメチル化されます。また、他のアミノ酸も特定のpH条件下でカルボキシメチル化されることがあります。

生化学的性質・毒性

ヨード酢酸は、経口的にも毒性を持つだけでなく、皮膚や目に対しても有害です。ヨード酢酸はチオール基と反応し、特に蛋白質中のチオール基に対しても反応するため、解糖系の酵素やアルコール脱水素酵素といったSH酵素を不可逆的に阻害します。このため、ヨード酢酸は、多くの生物のエネルギー獲得に関する代謝プロセスに深刻な影響を与える可能性があります。

用途

ヨード酢酸の主な利用用途は、タンパク質中のチオール基をカルボキシメチル化する化学修飾にあります。この反応は比較的生理的な条件で進行するため、さまざまな生化学実験や研究に利用されています。

誘導体

ヨード酢酸エチル

ヨード酢酸とエタノールが反応してエステルを形成した化合物で、催涙剤の一種として知られています。非常に有毒です。

ヨードアセトアミド

ヨード酢酸とアンモニアの反応によって生成されるアミドで、こちらも毒性があります。

2-ヨードエタノール

ヨード酢酸のカルボキシ基が還元された化合物で、水やエタノールに溶解しますが、その合成方法は異なります。ヨードアセトアミドなどと同じく、特定の反応性を持っています。

まとめ

ヨード酢酸は、生化学的特性と毒性を持ち、さまざまな科学分野で用途の広い化合物です。特に、カルボキシメチル化反応においては、その特性を活かして多くの研究が行われています。

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