臭化テトラエチルアンモニウム

臭化テトラエチルアンモニウムについて

臭化テトラエチルアンモニウム（Tetraethylammonium bromide）は、化学式 C8H20N+Br− を持つ第四級アンモニウム塩です。この化合物は、文献において「Et4N+Br−」という記号でも表記されています。医薬品開発の分野や生理学的な研究においてテトラエチルアンモニウムイオンの主要な供給源として用いられており、また、有機化学において重要な合成反応にも使用されています。

化学的特性

臭化テトラエチルアンモニウムは、一般に市販されていますが、自ら合成することも可能です。具体的には、水酸化テトラエチルアンモニウムと臭化水素酸を反応させることによって調製できます。この反応は以下のように表されます。

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Et4N+HO− + HBr → Et4N+Br− + H2O
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反応後、生成物から水分を蒸発させ、アセトニトリル中で再結晶化を行うことで、純度の高い臭化テトラエチルアンモニウムの結晶を得ることが可能です。

結晶構造

臭化テトラエチルアンモニウムの結晶構造は、窒素原子を中心にした炭素原子の配置が確認されており、これが歪んだ四面体の対称性を示すことがわかっています。この特徴的な構造は、化合物の物理的および化学的性質に影響を与えています。

合成と応用

この化合物は、様々な化学反応での触媒として機能します。たとえば、臭化テトラエチルアンモニウムは、クロロホルムと水の混合物中で、2-ヨードキシ安息香酸（IBX）を用いてのスルフィドからスルホキシドへの酸化反応を触媒し、高い反応収率を示します。

反応式は以下の通りです。

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(C2H5)2S → (C2H5)2S=O
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さらに、第一級ハロゲン化アルキルをジアルキル過酸化物に変換する反応においても非常に重要です。超酸化カリウムを使い、その場で超酸化テトラエチルアンモニウムを生成することにより、以下の反応が進行します。

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2R1Br + 2KO2 → R1-O-O-R1 + 2KBr + O2
```

生物学的応用

臭化テトラエチルアンモニウムは、臨床や薬理学の研究において重要な役割を果たしています。この化合物は、塩化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムと同様に、テトラエチルアンモニウムイオンの供給源として使用されます。テトラエチルアンモニウムは、神経の伝達を遮断する作用があるため、過去には臨床での利用が検討されていましたが、現在は医薬品としては使用されていません。それでもなお、さまざまな生理学的研究において、カリウムイオンチャネルの阻害効果に注目され続けています。

毒性

臭化テトラエチルアンモニウムの毒性は、主にテトラエチルアンモニウムイオンに由来しています。この毒性についても多くの研究が行われており、急性毒性は塩化テトラエチルアンモニウムやヨウ化テトラエチルアンモニウムと類似していることが確認されています。Randallらの研究によれば、マウスにおけるLD50は静脈投与で38 mg/kg、腹腔投与で60 mg/kg、経口投与で2000 mg/kg以上であることが明らかになっています。

関連項目

• - テトラエチルアンモニウム
• - 塩化テトラエチルアンモニウム
• - ヨウ化テトラエチルアンモニウム

このように、臭化テトラエチルアンモニウムは化学実験や臨床研究などにおいて多様な用途を持つ重要な物質です。

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