金属アミド

金属アミドについて

金属アミド（きんぞくアミド）とは、アミンの水素原子を金属原子に置き換えた化合物のことです。一般的にこの化合物は、アザニド（azanide）とも呼ばれています。金属アミドは、有機化学や無機化学の様々な分野において重要な役割を果たしており、特に合成化学の分野で広く使用されています。

命名法

金属アミドの命名は、対応するアミンの名称を元に行われます。具体的にはアミン名の語尾を「-ine」から「-ide」に変更し、その前に対カチオン名を追加します。例えば、ジイソプロピルアミン（diisopropylamine）はリチウムジイソプロピルアミド（lithium diisopropylamide）と名付けられます。また、アニリン（aniline）はリチウムアニリド（lithium anilide）に変換されます。この命名法は、塩素が塩化物（chloride）に変わるように、アミンからプロトンが取り除かれて生成されるアニオン種を示しています。さらに、アミン誘導体として用いられる接尾語「-アザン（-azan）」は、「-アジド（-azide）」または「-アザニド（-azanide）」とすることでアニオン種であることを示します。

合成法

金属アミドの合成は、一般的に対応するアミンのプロトンを強塩基を用いて引き抜くことにより行われます。たとえば、n-ブチルリチウム（BuLi）を用いて、アミンと反応させることでリチウムアミドが生成されます。この反応においては、生成物とともにブチル水素（Bu-H）が生成されます。市場には、さまざまな金属アミドが標準品として入手可能です。

物性・反応

金属アミドは通常、アミンと強い塩基から合成されます。特に、リチウムジイソプロピルアミドなどの立体的にかさ高い2級アミンから生成される金属アミドは、求核性が通常のアルキルリチウムに比べて弱い特性を持っています。したがって、求核付加反応を避ける必要がある状況でこれらの金属アミドが利用されることが多いです。

代表例

金属アミドの中でも特に広く知られているものには以下のようなものがあります：

• - ナトリウムアミド（sodium amide）
• - リチウムジイソプロピルアミド（lithium diisopropylamide, LDA）
• - ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド（Sodium bis(trimethylsilyl)amide, NaHMDS）

関連項目

金属アミド、アミン、アミドは関連する化学概念であり、特に金属アミドはアミンの水素が金属に置き換わることで形成されるため、アミンとの関係が深いです。英語では金属アミドは「['æmɑɪd]」と発音され、一方カルボニル化合物のアミドは「[ə'mɪd]」と発音され、両者を区別することができます。

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