アニリン

アニリンについて

アニリン（aniline）は、芳香族化合物の一種で、化学式C₆H₅NH₂を持つ化合物です。IUPACではアニリンという名前が使われていますが、系統名ではフェニルアミン（phenylamine）やベンゼンアミン（benzenamine）とも呼ばれています。また、アミノベンゼン（aminobenzene）という通称もあります。この物質は、染料やゴムなどの化学製品、農薬、医薬品などの製造において重要な中間体として利用されています。

性質

アニリンは無色で透明な液体であり、可燃性を持っています。水には難溶ですが、アルコール、エーテル、ベンゼンには良く溶けます。弱い塩基性を示し、塩酸と反応してアニリン塩酸塩を生成します。これは水に溶解します。

この化合物は毒性があり、接触や吸入によって迅速に体内に吸収されます。その結果、中毒症状が現れることがあります。アニリン中毒では、メトヘモグロビンが生成され、高メトヘモグロビン血症を引き起こし、チアノーゼや呼吸困難を引き起こすことがあります。また、飲酒によって症状が悪化するため注意が必要です。ビタミンCの摂取が有効とされています。

実験室では、さらし粉を加えることで赤紫色に変化します。これは、化学反応を示す一例です。また、酸化されると黒くなり、染料や顔料（アニリンブラック）に使用されます。無水酢酸を加えるとアセトアニリドになり、ベンゼンスルホン酸と反応するとアニリンベンゼンスルホン酸塩が生成されます。

用途

アニリンは単独の物質として使用されることは少なく、主に染料や農薬、医薬品などの製造における中間ス材料として利用されています。引火点は70℃、発火点は615℃であり、消防法上の第4類危険物に分類されています。日本では、2015年度のアニリンの生産量は369,337トン、消費量は292,251トンでしたが、2016年以降のデータは企業数が少ないため公開されていません。

歴史

1826年、O. ウンフェルドルベンがインディゴを熱することで新しい有機化合物を発見し、「クリスタリン」と名付けました。1841年にはK. フリッツェが植物「アニル」からアニリンを発見し、名前を付けました。また、1834年にはルンゲがコールタールから新しい物質を得て「キアノール」と名づけましたが、これらがすべてアニリンであることは後にA・W・ホフマンによって証明されました。

1856年には、18歳のウィリアム・パーキンがアニリンを酸化して紫色の染料を偶然発見し、これが合成染料の始まりとなりました。

合成法

アニリンの工業的な合成方法としては、Béchamp還元法と接触還元法が代表的です。それぞれニトロベンゼンを還元する過程でアニリンを生成します。Béchamp還元法では、鉄と酸を使用し、接触還元法ではニッケルや銅を触媒として利用し、水素ガスを用いて還元を行います。

アニリンの誘導体

アニリンからは多くの誘導体が作られており、医薬品や有機EL材料として重要です。ハロゲン化アリールとアミン類の直接カップリング反応により、多様な誘導体が容易に合成可能になっています。一例として、2,4-ジメチルアニリンは農薬アミトラズの抵抗性分解物として知られ、さまざまな毒性を示します。

おもな誘導体

• - アセトアニリド
• - アニリン塩酸塩

以上がアニリンの概要と詳細です。この化合物は多くの産業で重要な役割を果たしている一方で、取り扱いには注意が必要です。

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