ミュージックビデオ界での彼の功績は目覚ましく、アイス・キューブの「It Was a Good Day」、ドクター・ドレーとアイス・キューブの「Natural Born Killaz」、ドクター・ドレーの「Keep Their Heads Ringin'」、TLCの「Waterfalls」、アウトキャストの「Ms. Jackson」など、数々のヒット作を手掛け、その映像表現は高く評価され、多くの賞を受賞しています。
映画監督としては、1995年のコメディ映画『friday』で長編映画デビューを果たしました。その後、『SET IT OFF』(1996年)、『交渉人』(1998年)、『ミニミニ大作戦』(2003年)、『Be Cool/ビー・クール|Be Cool_ビー・クール』(2005年)、『完全なる報復』(2009年)、『ストレイト・アウタ・コンプトン』(2015年)など、様々なジャンルの作品を手掛けています。
ニューヨークで生まれたグレイは、主に南ロサンゼルスで育ちました。彼のキャリアは、1989年に風刺コメディ映画『メジャーリーグ』にクレジットなしで出演したことから始まりました。その3年後には、アイス・キューブの「It Was a Good Day」のミュージックビデオを監督し、これが彼のミュージックビデオ監督としてのキャリアを本格的にスタートさせるきっかけとなりました。
26歳の時、グレイはラッパーでありプロデューサーでもあるアイス・キューブとクリス・タッカーが共演したコメディ映画『friday』で長編映画監督デビューを果たします。次に、ジェイダ・ピンケットとクイーン・ラティファが出演した『SET IT OFF』を監督。さらに、ケビン・スペイシーとサミュエル・L・ジャクソンが共演した『交渉人』では、1998年のアカプルコ映画祭で最優秀作品賞と最優秀監督賞を受賞しました。
これらの実績から、グレイはBlack Hollywood Education and Resource CenterからThe Ivan Dixon Award of Achievementを受賞し、Black Enterprise誌の「50 Best and Brightest African Americans Under 40」にも選出されました。また、African American Film Critics Association(アフリカ系アメリカ人映画批評家協会)から2004年特別功労賞、Artist Empowerment Coalition(アーティスト・エンパワーメント・コーリション)からアーティスト・エンパワーメント賞を受賞するなど、数々の賞に輝いています。2010年には、Pan-African Film and Arts FestivalからPioneer Director賞を受賞しています。
(多数のため、代表的なものを抜粋) It Was a Good Day (アイス・キューブ) Natural Born Killaz (ドクター・ドレーとアイス・キューブ) Keep Their Heads Ringin' (ドクター・ドレー) Waterfalls (TLC) Ms. Jackson (アウトキャスト)