O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイドは、メトキシフラボノイドとも呼ばれる、フラボノイド骨格におけるヒドロキシル基（-OH）がメチル基（-CH₃）に置換された（O-メチル化された）化合物の総称です。フラボノイドは植物に広く存在するポリフェノールの一種であり、その構造にメチル基が導入されることで、極性や脂溶性が変化し、溶解度をはじめとする物理化学的性質に影響が及びます。

形成に関わる酵素

フラボノイドのO-メチル化は、特定のO-メチルトランスフェラーゼ（OMT）という酵素群によって触媒されます。これらの酵素は高い基質特異性や位置選択性を持つことが示唆されており、特定のフラボノイドの特定の位置にあるヒドロキシル基のみをメチル化します。例えば、あるOMTは4'位のヒドロキシル基を（例：ニチニチソウにおいて）、別のOMTは3'位のヒドロキシル基をメチル化することが知られています（例：イネにおいて）。

O-メチル化が起こりうる位置は、オルト位、メタ位、パラ位など様々であり、特に3-OH位のメチル化も特定のO-メチルトランスフェラーゼの働きによります。多様なOMT活性を持つ植物として、カラマンシー (Citrus mitis) が挙げられます。

以下に、フラボノイドのO-メチル化に関与する植物由来および動物由来のOMTの具体例を示します。

植物由来OMTの例

アピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
8-ヒドロキシクェルセチン 8-O-メチルトランスフェラーゼ
イソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
イソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼ
イソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼ
イソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼ
ケンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼ
ルテオリン O-メチルトランスフェラーゼ
メチルクェルセタゲチン 6-O-メチルトランスフェラーゼ
3-メチルクェルセチン 7-O-メチルトランスフェラーゼ
ミリセチン O-メチルトランスフェラーゼ
クェルセチン 3-O-メチルトランスフェラーゼ
ビテキシン 2"-O-ラムノシド 7-O-メチルトランスフェラーゼ

動物由来OMTの例

カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ

主なO-メチル化フラボノイドの種類

O-メチル化フラボノイドは、その基本骨格によっていくつかのグループに分類されます。以下に代表的なものを挙げます。

O-メチル化アントシアニジン

アントシアニジンのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

5-デオキシマルビジン
カペンシニジン
エウロピニジン
ヒルスチジン
マルビジン
ペオニジン
ペツニジン
プルケリジン
ロシニジン

O-メチル化フラバノール

フラバノールのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

メシアダノール (3-O'メチルカテキン)

O-メチル化フラバノン

フラバノンのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

ヘスペレチン
ホモエリオジクチオール
イソサクラネチン
サクラネチン
ステルビン

O-メチル化フラバノノール

フラバノノールのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

ジヒドロケンペリド

O-メチル化フラボノール

フラボノールのヒドロキシル基がメチル化されたもの。元のフラボノールによってさらに分類されます。

ケンフェロール由来:
ケンペリド

ミリセチン由来:
アンヌラチン
コンブレトール
オイロペチン（ユウロペチン）
ラリシトリン (3'-O-メチルミリセチン)
5-O-メチルミリセチン
シリンゲチン (3',5'-O-ジメチルミリセチン)

クェルセチン由来:
アヤニン
アザレアチン
イソラムネチン
オンブイン
パキポドール
レツシン (クェルセチン-3,7,3',4'-テトラメチルエーテル)
ラムナジン
ラムネチン

その他:
オイパトリチン
ナツダイダイン
タマリキセチン

O-メチル化フラボン

フラボンのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

アカセチン
ネペチン
ノビレチン
オロキシリンA
シネセチン
タンゲレチン
オウゴニン
ジオスメチン
スダチチン

O-メチル化イソフラボン

イソフラボンのヒドロキシル基がメチル化されたもの。

ビオカニンA
カリコシン
ホルモノネチン
グリシテイン
イリゲニン
5-O-メチルゲニステイン
プラテンセイン
プルネチン
ψ-テクトリゲニン
テクトリゲニン

関連項目

C-メチル化フラボノイド

もう一度検索