メントン

メントン (Menthone)

メントンは、天然に存在する有機化合物の一種であり、分子式は C10H18O で表されます。いくつかの立体異性体が存在しますが、中でも l-メントン（(2S,5R)-trans-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オン）が最も一般的な異性体です。メントンはモノテルペンに分類されるケトンであり、構造的にはメントールに類似しています。メントールが持つヒドロキシ基がカルボニル基に変換された構造と捉えることができます。また、p-メンタンにカルボニル基が付加した化合物とみなすことも可能です。消防法上は、第4類危険物 第3石油類に該当します。

メントンは、ミントに似た特徴的な香りを持つことから、香料や化粧品などの用途で広く利用されています。

存在

メントンは、ペニーロイヤル、ペパーミント、フウロソウ属の植物（ゼラニウムなど）の精油中に成分として含まれていますが、その含有量は比較的少ないです。そのため、精油からの発見は1891年と、メントールの酸化による初の合成が報告された1881年よりも遅れています。

調製

メントンの異性体混合物であれば比較的安価に手に入れることができますが、光学活性なメントンは高価です。実験室では、メントールをクロム酸で酸化するなどの方法で合成されます。

歴史

メントンに関する最初の文献は、1881年にモリヤらによって発表されました。彼らはメントールをクロム酸とともに加熱することでメントンを合成しました。

メントンは、有機化学における重要な発見にも貢献しています。1889年、エルンスト・オットー・ベックマンは、メントンを濃硫酸に溶解すると、新たなケトン化合物が生成することを発見しました。この生成物は、原料のメントンと分子の大きさは同じであるものの、旋光度が逆向きでした。当時、炭素が四面体構造を持つという概念が知られてから15年しか経っていませんでしたが、ベックマンはこの現象が、カルボニル基に隣接する不斉炭素原子の立体配置が反転したために起こると理解しました。彼は、不斉炭素原子が四面体構造から平面3配位構造のエノール型互変異性体に変化し、これを中間体として経由することで、旋光度が逆向きの化合物が得られるという機構を提唱しました。これは、検出が困難な中間体を反応機構に組み込むことによって、生成物がどのように生成されるかを説明する初期の理論の例として知られています。

参考文献

(参考文献のリストは、必要に応じてここに追加します)

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