ケトン

ケトンについて

ケトンは、カルボニル基を持つ有機化合物の総称であり、化学式で表すと R−CO−R′ の形になります。ここで、R および R′ はアルキル基を示します。身近な例としては、除光液に含まれるアセトンがあり、広く利用されています。

ケトンの一方で、カルボニル基の片方が水素原子で構成されると、アルデヒドになり、その官能基はホルミル基と呼ばれます。特に、両方の R が水素原子であるアルデヒドはホルムアルデヒドと呼ばれ、重要な化合物です。また、シクロアルケンにおいてカルボニル基がパラ位に存在する場合、その物質はキノンと分類されます。

ケトンの命名法

ケトンを命名する際には、カルボニル基の位置を示す数字を添え、対応するアルカン名に “one” を付けるか、接頭語 “oxo” を使用します。例えば、2-ブタノン（2-butanone）や2-オキソブタン（2-oxobutane）がその例です。

ケトンの合成法

ケトンの合成にはいくつかの方法があります。代表的なものは、第二級アルコールが酸化されることによって生成する方法です。具体的には、クロム酸酸化やスワーン酸化を用いることが一般的です。また、ハロゲン化アシルとギルマン試薬を反応させることでカップリングによりケトンを得る手法もあります。さらに、有機リチウム試薬やグリニャール試薬とハロゲン化アシルやエステルを反応させると、ケトンが生成されるのも特徴です。

このように、ケトンは多様な合成手法によって得られる化合物です。例えば、フリーデル・クラフツ反応を利用すれば芳香族ケトンも得ることが可能です。さらに、オゾン酸化を通じてアルケンから2分子のケトンを生成することもできます。特に、ピナコール転位やクライゼン転位、マンニッヒ反応など、多くの人名反応もケトンの合成に利用されています。

ケトンの物性と反応性

ケトンは比較的安定な化合物であり、低分子量のケトンは溶解性が高く、極性溶媒および非極性溶媒の両方に良く溶けます。水素結合性はアルコールと比べて弱いですが、カルボニル基の極性により一定の溶解性が保たれます。

反応性としては、有機金属試薬、特にグリニャール試薬や有機リチウムと反応し、酸加水分解により第三級アルコールへと変化します。さらに、適切な還元剤を用いることで、第二級アルコールへと還元することもできます。加えて、アルコールとの脱水縮合によりアセタールを得ることができ、これはケトンの保護法として利用されます。

ケトンの検出法

ケトンを特定する方法として、銀鏡反応やフェーリング反応が挙げられますが、還元性を持たないケトンはこれらの反応を示さないため、アルデヒドと区別可能です。しかし、糖のケトースは還元性を持つため、この方法では区別が難しいです。さらに、メチルケトンの検出にはヨードホルム反応がよく用いられます。薄層クロマトグラフィーでは、2,4-ジニトロフェニルヒドラジンを試薬として使用することでケトンを確認できます。

主なケトン類

最も単純なケトンはアセトン（プロパノン）であり、工業的には主にクメン法を使用して製造されています。また、糖尿病の際に体内で生成されるケトンはアセトンが主要成分となり、過剰に生じると血中に蓄積して毒性を示すことがあるため、注意が必要です。

そのほか、ケトンの一部にはシラケトン（Silaketone）と呼ばれる構造も存在し、主鎖の炭素がケイ素に変わっています。

ケトンは多くの化合物に分かれていますが、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ピルビン酸など、さまざまな用途がある化合物です。

もう一度検索