アマンタジン

アマンタジン (Amantadine)

アマンタジンは、アダマンタンの誘導体で、アミノ基を含むアミンの一つです。この化合物はNMDA受容体に対する拮抗阻害作用を持ち、主にパーキンソン病およびA型インフルエンザの治療に使用されます。アマンタジンの製品名は「シンメトレル」で、製造・販売はノバルティスが行っています。その化学構造は示性式C10H15NH2で表され、1-アダマンチルアミンとも呼ばれています。

合成方法

アマンタジンの合成には、1-ブロモアダマンタンとアンモニアをエタノール中で反応させる方法が一般的です。この反応は、密閉した圧力容器を使い、170℃で15時間加熱することで実施されます。このプロセスによって得られる生成物は純度が低いため、塩化水素を作用させて固体の塩酸塩として精製し、純度を高めることが必要です。

薬理作用

アマンタジンは、パーキンソン病の症状を緩和するために用いられ、脊髄後角のニューロンに存在するNMDA受容体を拮抗的に阻害します。ただし、すべてのパーキンソン症候群に効果があるわけではありません。また、インフルエンザウイルスのM2蛋白を阻害することで、ウイルスの脱殻を抑制し、A型インフルエンザの治療においても効果を示します。B型インフルエンザに対しては効果がありません。

副作用としては、睡眠障害や幻覚などの精神的な症状が報告されていますが、パーキンソン病治療薬としては相対的に副作用は少ないとされています。

適応症

アマンタジンの適応症には以下が含まれます：

• - パーキンソン症候群
• - 脳梗塞後遺症による意欲や自発性の低下
• - A型インフルエンザウイルス感染症

副作用の発現率についても報告されており、パーキンソン症候群治療では23.4%、脳梗塞後遺症に伴う症状改善に用いた場合は5.8%、A型インフルエンザの治療に用いると2.4%とされています。深刻な副作用としては、悪性症候群や中毒性表皮壊死融解症、皮膚粘膜眼症候群などが挙げられます。これらは発生頻度が不明なものも多く、注意が必要です。

特徴

アマンタジンは元々インフルエンザ治療薬として開発されましたが、治験中にパーキンソン病が改善した例が報告されたため、適応が拡大されました。2005-2006年のインフルエンザシーズンでは、アメリカで92.3%以上のウイルスが耐性を示したことから、疾病予防管理センターがこの薬の使用を控えるよう勧告しました。英国でも、インフルエンザ予防や治療に使用しないよう推奨されています。日本では引き続き使用されており、エビデンスによると、過去数年にわたり解熱時間が延びていることが明らかになっています。

剤形

アマンタジンは、50mgおよび100mgの錠剤、また10%の細粒として利用できます。塩酸塩のCAS登録番号は665-66-7です。
この薬剤は、気をつけて使用することで、効果的にパーキンソン病やA型インフルエンザに対する治療が行える重要な薬の一つです。

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