イノシン酸

イノシン酸 (Inosinic acid)

イノシン酸は、ヌクレオチドの一種であり、化学的にはヒポキサンチン、D-リボース、リン酸がそれぞれ1分子ずつ結合したリボヌクレオチドです。イノシン5'-リン酸、イノシン5'-モノリン酸、イノシン一リン酸とも呼ばれ、IMPと略記されます。天然には主に肉類に存在します。

特徴

イノシン酸は、呈味性ヌクレオチドの一つであり、特に日本では鰹節に含まれるうま味成分としてよく知られています。LD50（半数致死量）は、LD50=14.4g/kgです。

生合成と反応

生合成

イノシン酸は、プリンヌクレオチド生合成において、リボース5-リン酸からアデノシン一リン酸 (AMP) やグアノシン一リン酸 (GMP) などのプリンヌクレオチドに至る経路の分岐点となる重要な中間体です。イノシン酸からAMPへの経路とGMPへの経路が分かれます。

また、AMPが分解されて尿酸となる経路においては、AMPに脱アミノ酵素が作用することでイノシン酸が生成されます。

反応

イノシン酸は、酸で処理されると加水分解を受け、等モル量のヒポキサンチン、D-リボース、リン酸を生成します。

利用

イノシン酸のナトリウム塩（イノシン酸ナトリウム）は、鰹節のうま味の主成分であり、重要なうま味調味料として利用されています。核酸系調味料の多くは、シイタケのうま味成分である5'-GMPと5'-IMPの混合物です。工業的には、酵母のRNAを原料とし、アオカビのヌクレアーゼP1を作用させて5'-GMPと5'-AMPの混合物を得て、コウジ菌のAMPデアミナーゼで5'-AMPのみを5'-IMPに変換することで製造されます。

鰹節などからイノシン酸を抽出する際、水に含まれるミネラルが影響を及ぼすため軟水の使用が推奨されるという説がありますが、軟水・中硬水・硬水を用いた実験では、軟水と中硬水でほとんど差が出ず、硬水で最も多くイノシン酸が抽出できたという報告もあります。ただし、官能検査の結果では有意差は見られなかったため、硬水の使用がイノシン酸抽出において必ずしも悪条件とは言えないようです。

関連化合物

イノシン (Inosine): ヒポキサンチンリボシド
ヒポキサンチン (Hypoxanthine): 6-ヒドロキシプリン
* グルタミン酸

参考文献

(参考文献の情報は、必要に応じて追記してください)

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