カコジル酸

カコジル酸（Cacodylic acid）

カコジル酸（Cacodylic acid）、またはジメチルアルシン酸（Dimethylarsinic acid）は、化学式 (CH3)2AsO2H で示される有機ヒ素化合物です。この化合物は両性の特性を持ち、様々な用途があります。特に、カコジル酸塩は広く除草剤として使用されており、その中でも枯葉剤 (青)として知られるカコジル酸とカコジル酸ナトリウムの混合物は、ベトナム戦争中に使用されました。また、カコジル酸ナトリウムは、生体試料の電子顕微鏡観察のための固定液として頻繁に利用されることでも知られています。

歴史

カコジル酸の歴史は1760年まで遡ります。この年、フランスの化学者ルイ・クロード・カデ・ド・ガシクールが三酸化二ヒ素 As2O3 と4当量の酢酸カリウム CH3CO2K を合成し、初めての有機金属化合物とされる “カデの発煙液体”を創り出しました。この液体には酸化カコジルやカコジルが含まれていました。

その後、マールブルク大学のロベルト・ブンゼンは、カコジル酸についての重要な研究を行い、同化合物の毒性や影響についての見解を示しました。彼は、カコジルの香りが手足のうずきやめまいを引き起こすこと、さらには舌が黒い膜で覆われるという特徴があると述べました。残念ながら、ブンゼンはカコジルの爆発事故により右目を失明することとなりました。


toカコジル酸とその塩は多くの製造業者やブランド名で販売されており、特にAPCホールディングス社が提供する “Phytar” は著名な例です。ここで使用された枯葉剤 (青) は Phytar 560G という商品名で知られています。

合成と反応

カコジル酸は、酸化カコジルを過酸化水素や三ハロゲン化ジメチルヒ素との反応を用いて合成することができます。カコジル酸を還元することで得られるジメチルアルシン（III）は、有機ヒ素化合物の合成において非常に重要な中間体として機能します。以下に代表的な反応式を示します：

1. 経口摂取、吸入または経皮接触によるカコジル酸の高い毒性が報告されています。
2. カコジル酸は、無機ヒ素の解毒の副産物としてもかつて考えられていましたが、最近の研究では、カコジル酸そのものが深刻な健康影響を持っていると認識されています。

身体への影響

カコジル酸の影響は広範囲にわたり、特にげっ歯類に対する催奇性が確認されています。高用量では口蓋裂や死産を引き起こす可能性があるとされています。また、ヒトの細胞に対しても遺伝子毒性が見られ、アポトーシスを引き起こしたり、DNA合成が減少し、複製DNA鎖の短縮がもたらされることが示唆されています。カコジル酸自体には強い発がん性は認められていませんが、発がん性物質が存在する状況下では腎臓や肝臓といった臓器の腫瘍の生成を助長することがあるとされています。

参考文献

• - Kenyon, E. M. & Hughes, M. F. (2001). “A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid”. Toxicology 160 (1-3): 227–236. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3.
• - Bunsen Biography
• - 平野寛・宮澤七郎（監修）著、医学・生物学電子顕微鏡技術研究会編『よくわかる電子顕微鏡技術』朝倉書店、1992年。ISBN 978-4254300444。

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