カルバゾール

カルバゾール：複素環式化合物の特性と合成法

カルバゾール (carbazole, C₁₂H₉N) は、独特の構造を持つ複素環式化合物です。その構造は、ピロール環の両側にベンゼン環が縮合した形をしています。窒素原子上に水素原子を持つ9H-カルバゾールが一般的ですが、水素の位置が異なる互変異性体も考えられます。天然には、原油中に含まれるなど自然界にも存在が確認されています。

カルバゾールの特性

カルバゾール分子の中央には窒素原子が位置し、この窒素原子は電子を放出しやすい性質を持っています。そのため、ベンゼン環上の特定の位置に電子求引基を導入すると、分子全体に電気双極子が発生します。

特に重要な性質として、光導電性があります。カルバゾール誘導体の中には、光を電気に変換する性質を持つものがあり、この特性が古くから様々な用途に利用されてきました。特に、有機材料として初めて複写機の感光ドラムに採用されたことで知られています。

カルバゾールの合成法

カルバゾールは様々な方法で合成することができます。代表的な方法として、ボルシェ・ドレクセル環化法が挙げられます。この方法は、まずフェニルヒドラジンとシクロヘキサノンを反応させてヒドラゾンを生成し、その後、塩酸を触媒として転位反応と閉環反応を順次行い、テトラヒドロカルバゾールを合成します。最後に、四酸化三鉛を用いて酸化することで、目的のカルバゾールが得られます。この工程を効率化するために、酢酸を用いた改良法も開発されています。

古典的な合成法としては、ブヘラのカルバゾール合成も知られています。他にも、グレーベ・ウルマン反応を利用した合成法も存在します。この方法は、N-フェニル-1,2-ジアミノベンゼンをジアゾニウム塩に変換した後、1,2,3-トリアゾールを生成させます。この不安定なトリアゾールを加熱すると窒素が脱離し、カルバゾールが生成するという反応機構です。

まとめ

カルバゾールは、その特異な構造と光導電性などの特性から、有機材料として様々な分野で利用されてきました。複数の合成法が存在し、それぞれの方法が反応条件や生成効率などの点で特徴を持っています。今後も、カルバゾールの特性を生かした新しい材料や用途の開発が期待されます。

参考文献

（参考文献の記載は割愛）

関連項目

ピロール
インドール

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