シクロヘキサノン

シクロヘキサノン：ナイロン生産の基盤となる重要な化合物

シクロヘキサノンは、シクロヘキサンの環構造にカルボニル基が導入された環状ケトンです。無色の液体で、特有の樟脳様の、アセトンにも似た臭気を持ちます。空気中に放置すると酸化されて黄色く変色する性質があります。水への溶解度はそれほど高くありませんが(5～10g/100mL)、一般的な有機溶媒には容易に溶解します。

日本では、その危険性から消防法では第4類危険物 第2石油類に、労働安全衛生法では2019年有害物ばく露作業報告対象物に指定されています。取り扱いには注意が必要です。

シクロヘキサノンの製造方法

シクロヘキサノンの工業的製造方法はいくつか存在します。主な方法としては、以下の3つが挙げられます。

1. シクロヘキサンの自動酸化: コバルトやマンガンの塩を触媒として、シクロヘキサンを空気酸化します。この方法では、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物であるKAオイルが得られます。シクロヘキサノンを選択的に得るためには、反応条件を厳密に制御する必要があります。転化率を低く抑えることで、シクロヘキサノンの選択率を80％以上に維持することが可能です。その後、蒸留操作によって未反応のシクロヘキサンと、生成したシクロヘキサノンとシクロヘキサノールを分離します。

2. シクロヘキサノールの脱水素: シクロヘキサノールを亜鉛や銅などの触媒を用いて400～450℃の高温で脱水素化することにより、シクロヘキサノンを得ることができます。この方法は、シクロヘキサノールを原料として利用する場合に有効です。

3. フェノールの水素化: フェノールをパラジウム触媒を用いて気相中で水素化すると、シクロヘキサノンが生成します。この反応は140～170℃で行われます。

シクロヘキサノンの用途

シクロヘキサノンは、主にナイロンの原料として大量に使用されています。その生産量は年間約500万トンにも及びます。

主な用途としては以下の2つが挙げられます。

1. ε-カプロラクタムの製造: シクロヘキサノンは、まずヒドロキシルアミンと反応させてシクロヘキサノンオキシムを合成します。このオキシムをベックマン転位反応にかけることでε-カプロラクタムが得られ、これがナイロン6の原料となります。

2. アジピン酸の製造: KAオイルを硝酸で酸化することでアジピン酸が得られます。アジピン酸は、ヘキサメチレンジアミンと反応してナイロン6,6を製造する際の原料となります。

これらのナイロン製造用途以外に、溶媒や酸化反応の活性化剤としての用途も存在しますが、ナイロン製造が圧倒的に大きな用途を占めています。

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