グリオキサールの概要
グリオキサール(英: glyoxal)は、
有機化合物の中でも最も単純なジ
アルデヒドの一つです。別名としてシュウ酸
アルデヒドやエタンジアールがあり、分子式はC2H2O2、構造式はOHC−CHOとなっています。また、
分子量は58.04で、
CAS登録番号は107-22-2です。
性質
グリオキサールは、単体では黄色い柱状の結晶状で存在しますが、実際には40%の水溶液として使用されることが多いです。この化合物の
融点は15℃、
沸点は50.4℃です。注意すべきは、グリオキサールがジ
アルデヒドであるために持つ変異原性です。特にDNAのグアニン残基と特異的に結合し、遺伝子に影響を与える可能性があります。そのため、取り扱いには高い注意が必要ですが、分解性は非常に良好です。
製法
グリオキサールは主に
アセチレンを原料として合成されます。具体的には、
オゾンや
酸素と反応させて
酸化する方法や、
銅触媒と共に空気中で
酸化することによって製造されます。また、パラ
アルデヒド(
アセト[[アルデヒド]]の3量体)を亜セレン酸で
酸化することでも得られます。さらに、グリオキサールは様々な食品や煙草の煙中にも自然に存在し、
グルコースの自動
酸化や
脂質の過
酸化反応によって生成されることがあります。
用途
グリオキサールは、ヒドロキシル基を持つ高分子化合物との架橋反応を行う特性から、工業的には架橋剤として利用されています。特に、ポリビニルアルコールなどの樹脂や繊維の加工において、その架橋特性が活かされています。このように、様々な分野での応用が期待されており、特に
化学産業においては重要な役割を果たしています。
関連項目
これらの関連物質は、グリオキサールと同様に
化学的特性や用途が多岐にわたるため、合わせて研究されることが多いです。