グリコール
グリコール（glycol）についての詳細
グリコールは、アルコールに分類される化合物で、脂肪族炭化水素や環式脂肪族炭化水素に含まれています。この化合物は、二つの炭素原子に結合した水素が、それぞれヒドロキシ基に置き換えられた特異な構造を持ち、ポリオールの中ではヒドロキシ基が最も少ないと言われています。また、2つのヒドロキシ基を有するため、「ジオール」との別名も持ちます。
性質
常温・常圧では無色液体のグリコール類ですが、一般のアルコールと比較して、分子量に対して融点や粘度が高い特性があります。この現象は、ヒドロキシ基が多いため、水素結合が強く、分子間力が増すことが影響しています。さらに、グリコールは水溶性が高い傾向があり、様々な用途に利用されています。
語源はギリシャ語の「glykeros」（甘い）であり、多くのグリコールは甘味を感じさせますが、特にエチレングリコールは人体に対して毒性があるため、取り扱いには注意が必要です。
製法
工業的製法
工業的な場面では、炭素間にヒドロキシ基が結合したグリコールを合成するため、アルケンを酸化しエポキシドに変えた後、酸性条件下で水を反応させることが一般的です。この過程はオキシランの加水分解にあたります。
実験室での少量合成
少量のグリコールを実験室で合成する場合、アルケンを四酸化オスミウムで酸化するか、塩基性の条件下で過マンガン酸カリウムと反応させる手法が取られます。四酸化オスミウムや過マンガン酸カリウムを利用した場合、反応はシン付加を経てヒドロキシ基が添加されます。なお、反応中は冷却しながら行うことが重要で、適切に管理しないと、過剰な酸化が起こる可能性があります。
用途
グリコールの主な用途の一つは、不凍液や流体の可視化用トレーサーとしての利用です。また、合成原料として合成樹脂、繊維、溶剤、界面活性剤、食品添加物、医薬品の製造など幅広い分野で使用されています。加えて、保湿剤としてシャンプーや化粧品に配合されることも多いです。
代表的なグリコール類
関連項目
グリコールはその多様な性質と利用範囲から、科学や産業の中で重要な役割を果たしています。
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