シクロヘキサジエン

シクロヘキサジエンに関する詳細

シクロヘキサジエン（cyclohexadiene）は、構造的に2か所に二重結合を持つ六員環の炭化水素です。その分子式はC6H8であり、分子量は80.13です。シクロヘキサジエンは、1,3-シクロヘキサジエンと1,4-シクロヘキサジエンという2つの構造異性体として知られています。これらの異性体は、二重結合の位置によって名称が異なります。

シクロヘキサジエンの生成

特に、シクロヘキサン-1,4-ジオールを、硫酸水素カリウムと硫酸マグネシウムの存在下で加熱すると、分子内脱水反応が進行し、1,3-シクロヘキサジエンと1,4-シクロヘキサジエンが共に生成されます。この反応の特性としては、どちらか一方のみを選択的に生成することができない点が挙げられます。また、シクロヘキサジエンは六員環の不飽和炭化水素であり、ベンゼンと同じグループに属しますが、芳香族性は不足しています。

1,3-シクロヘキサジエンの特性

1,3-シクロヘキサジエン（1,3-cyclohexadiene）は、常圧での融点が−95 °C、沸点が80.5 °Cという性質を持ちます。常温では無色の液体として存在し、4 °Cの水を基準にした場合の20 °Cにおける比重は0.8404です。また、ナトリウムのD線に対する20 °Cでの屈折率は1.4758となっています。

この化合物は、過マンガン酸カリウムによる酸化反応を通じてコハク酸やシュウ酸に分解することが知られています。CAS登録番号は592-57-4です。

1,4-シクロヘキサジエンの特性

一方、1,4-シクロヘキサジエン（1,4-cyclohexadiene）は、常圧での融点が−49.2 °C、沸点は86 °Cから87 °Cに達します。この化合物も常温では無色の液体です。4 °Cの水を基準にした場合の20 °Cにおける比重は0.8471であり、屈折率はナトリウムのD線に対して20 °Cで1.4725または1.4729、さらに19 °Cでは1.46806とされています。CAS登録番号は628-41-1です。

まとめ

シクロヘキサジエンとその異性体である1,3-シクロヘキサジエンおよび1,4-シクロヘキサジエンは、化学的性質や生成過程において興味深い特性を持つ炭化水素です。これらの化合物は、化学合成において重要な中間体として利用されることが多く、さまざまな化学反応を通じて新しい物質を形成する基盤となります。

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