フラッグの最も有名な作品は、第一次世界大戦中にアメリカ陸軍への応募を促すために1917年に制作されたポスターです。このポスターには、見る者を指差すアンクル・サムが描かれており、「アメリカ陸軍に君が必要だ」(I Want YOU for U.S. Army)というキャプションが添えられています。このデザインは、同様のポーズをした『キッチナーの募兵ポスター』から着想を得たものでした。このポスターは第一次世界大戦中に400万枚以上印刷され、第二次世界大戦でも再び使用されるほどの人気を博しました。アンクル・サムの顔は、フラッグ自身の顔をモデルにしており、加齢した様子や白い山羊鬚が加えられています。彼は後に、モデルを用意する手間を省くために自分の顔を使ったと語っています。