ジンセノサイド

ジンセノサイド（Ginsenosides）

ジンセノサイドは、伝統医学で長い歴史を持つ薬用植物、トチバニンジン属（Panax, ginseng）にほぼ限定的に含まれる天然のステロイド配糖体であり、トリテルペンのサポニンです。パナクソシド（Panaxoside）とも呼ばれます。

分類

ジンセノサイドは、薄層クロマトグラフィーにおける保持係数に基づいて命名されます。アグリコンの炭素骨格により、既知のジンセノサイドの大部分はダンマラン型とオレアナン型の2つに大別されます。ダンマラン型はさらに、プロトパナキサジオール型とプロトパナキサトリオール型の2つの主要グループ、そしてオコチロール型のシュードジンセノサイドF11とその誘導体に分類されます。

化学構造

既知のジンセノサイドの大部分は、四環式のステロイド様構造を持つダンマランに分類されます。各ジンセノサイドは、3位および20位の炭素、または3位、6位、および20位の炭素に、少なくとも2つまたは3つのヒドロキシル基が結合しています。糖部分は、プロトパナキサジオール型では炭素骨格の3位に、プロトパナキサトリオール型では6位に結合します。代表的なプロトパナキサジオール型にはRb1、Rb2、Rg3、Rh2、Rh3があり、プロトパナキサトリオール型にはRg1、Rg2、Rh1があります。オレアナン型は五環式構造を持ち、5つの炭素原子が環状に結合した骨格を持ちます。

生合成

ジンセノサイドの生合成経路は完全には解明されていませんが、ステロイドと同様にイソプレンユニットの合成経路に由来すると考えられています。提案されている経路では、スクアレンエポキシダーゼがスクアレンを2,3-オキシドスクアレンに変換し、ここからダンマランジオールシンターゼの作用でダンマランが、β-アミリンシンターゼの作用でオレアナンが、シクロアルテノールシンターゼの作用でフィトステロールが合成されます。

スクアレンは、2分子のファルネシル二リン酸から合成されます。ファルネシル二リン酸1分子は、2分子のジメチルアリル二リン酸と2分子のイソペンテニル二リン酸から合成されます。イソペンテニル二リン酸は、細胞質基質でのメバロン酸経路と色素体での非メバロン酸経路によって合成されます。

ジンセノサイドは抗菌性および抗細菌性を持つことが示されており、植物が植食動物から身を守るための防御機構に関与していると考えられます。摂取すると苦味を感じるため、昆虫や他の動物が食べるのを避けるのに役立っている可能性があります。

代謝

トチバニンジン属はサプリメントとして経口摂取され、その成分であるジンセノサイドは腸内細菌によって分解されます。例えば、ジンセノサイドRb1やRb2は、ヒトの腸内細菌によってコンパウンドKに代謝され、20-b-O-グルコピラノシル-20(S)-プロトパナクサジオール、20(S)-プロトパナクサジオールに変換されます。この代謝過程は個人の腸内細菌叢によって大きく異なり、体感効果に影響を与える可能性があります。また、コンパウンドKのようなジンセノサイドの代謝物質が生理活性を持つ場合もあります。

生理活性

ジンセノサイドの生理活性に関する研究の多くは、培養細胞やモデル動物を用いて行われており、ヒトに対する妥当性についてはまだ解明されていない点が多くあります。主にマウスにおいて、循環器系、中枢神経系、免疫系に対する作用が報告されています。細胞増殖抑制効果も報告されています。

多くの研究で、ジンセノサイドが抗酸化作用を持つことが示されています。体内の抗酸化酵素を増加させ、フリーラジカルの捕捉剤として作用することが確認されています。Rg3とRh2は、細胞モデルにおいて様々ながん細胞の成長を阻害する効果が観察されています。モデル動物を用いた研究では、神経保護効果を持ち、アルツハイマー病やパーキンソン病などの神経変性疾患の治療に有効である可能性が示唆されています。

ジンセノサイドの生理活性の作用機序については、ステロイドホルモンとの類似性から、2つのメカニズムが提案されています。一つは、両親媒性分子として細胞膜と相互作用し、その性質を変化させるというものです。もう一つは、ステロイドホルモン受容体のパーシャルアゴニストとして作用するというものです。しかし、これらのメカニズムがどのようにして報告されているような多様な生理活性を生み出しているのかは、まだ完全には解明されていません。

ジンセノサイドは代謝を受けやすく、腸管での吸収が難しいため、バイオアベイラビリティが低いという課題があります。

関連項目

* ジントニン

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