ステロール

ステロール（sterol）は、ステロイドと呼ばれる脂質群の一員であり、「ステロイドアルコール」という別名でも知られています。この化合物の特徴は、ステロイドの基本骨格のうち、A環と呼ばれる部分の3番目の炭素原子にヒドロキシ基（-OH基）が結合している点にあります。ステロールは、生体膜の構成要素など、細胞の重要な構造や機能に関わる脂質の一種です。

分子構造としては、水になじみやすい極性のヒドロキシ基と、油になじみやすい非極性の炭化水素環部分を持つため、ステロールは両親媒性という性質を示します。この性質により、細胞膜のような極性環境と非極性環境が混在する場所で重要な役割を果たします。分子全体の形は、比較的平面に近い構造をとっています。ステロイドは、さらに広範な生体物質であるテルペノイドのサブグループに位置づけられます。

主な種類とその例

ステロールの種類は、生物種によって多様です。植物由来のステロールは一般的にフィトステロールと総称され、特定の植物種によって構造が異なる複数のフィトステロールが生産されます。一方、動物由来のステロールはズーステロールとも呼ばれますが、多くの動物種ではコレステロールが主要なステロールとして存在します。

重要なステロールやその関連化合物としては、以下のようなものが挙げられます。

コレステロール: 動物において最も豊富で、細胞膜の構造維持や多くのステロイドホルモンの前駆体となります。
ステロイドホルモン: コレステロールから合成される動物ホルモンで、性ホルモン（エストロゲン、テストステロンなど）や副腎皮質ホルモン（コルチゾール、アルドステロンなど）など、生命維持に不可欠な生理作用を持ちます。
フィトステロール: 植物に特有のステロールで、カンペステロール、β-シトステロール、スチグマステロールなどが代表的です。これらは、ヒトの体内でコレステロールの吸収を阻害する効果があることが知られています。

生合成経路

ステロールの生合成は、ほとんどすべての真核生物で行われています。ただし、一部の細菌（ミクソバクテリアやガンマプロテオバクテリアなど）もステロールを合成することが報告されています。対照的に、ごく一部の真核生物、例えば多くの昆虫や特定の嫌気性環境に生息する真核生物はステロールを自分で合成できません。これらの生物は、食事や環境からステロールを摂取するか、あるいは構造的に類似した他の化合物（例えばテトラヒマノールなど）で代用しています。

ステロールの生合成は、スクアレンという炭化水素を出発点とします。スクアレンがエポキシ化されてオキシドスクアレンが生成されるまでの経路は、植物と動物で共通しています。オキシドスクアレンからステロール骨格が形成される段階で、植物と動物では異なる酵素が働きます。

植物: シクロアルテノール・シンターゼの作用により、オキシドスクアレンが環化されてシクロアルテノールが生成されます。
動物: ラノステロール・シンターゼの作用により、オキシドスクアレンが環化されてラノステロールが生成されます。

シクロアルテノールとラノステロールは、多くのステロイド化合物の出発物質となるため、まとめてプロトステロールと呼ばれることがあります。これらのプロトステロールから、さまざまな修飾（例えば、メチル基の除去など）を経て、植物では多様なフィトステロールが、動物では主にコレステロールが合成されます。これらの修飾過程の一部は、植物と動物の経路で共通しています。

古生物学における意義

ステロールの生合成、特にスクアレンからオキシドスクアレンを生成する酵素反応には、分子状酸素（O₂）が不可欠です。この酸素要求性のため、嫌気的な環境で生きる真核生物はステロールを自身で合成することができません。

この酸素依存性から、ステロールは古生物学において重要な「バイオマーカー」となります。古代の地層中に残る化石化したステロイド化合物は、その時代にステロールを合成できる真核生物が存在していたこと、そしてステロール合成に必要な分子状酸素が大気中や環境中に存在していたことの証拠となるからです。

ステロイドと構造が類似し、やはりスクアレンから合成されるホパノイドという化合物群があります。ホパノイドは主に細菌によって合成され、その合成経路はステロイドとは異なり、スクアレンが直接環化されてホパノイドが生成するため酸素を必要としません。このため、地層中の化石ホパノイドは、過去の細菌の存在を示すバイオマーカーとして利用されます。

興味深いことに、ステロイド合成酵素（シクロアルテノール・シンターゼ、ラノステロール・シンターゼ）、ホパノイド合成酵素（スクアレン・ホペン・シクラーゼ）、そしてテトラヒマノール合成酵素（スクアレン・テトラヒマロール・シクラーゼ）は、アミノ酸配列に相同性が見られ、共通の祖先から進化してきたと考えられています。これらの酵素が触媒する反応によって生成されるステロイド、ホパノイド、テトラヒマノールはいずれも、スクアレンを出発物質とするトリテルペノイド（炭素数30のテルペノイド）というグループに属しています。

生理機能

ステロールは、真核生物の生命活動において多岐にわたる重要な役割を担っています。最もよく知られている機能の一つは、細胞膜の構成要素としての役割です。

細胞膜の構造と機能: 特にコレステロールは動物細胞の細胞膜に多量に含まれ、膜の流動性を調節し、膜の安定性を保つ上で不可欠です。温度変化に対する膜の応答性を調整し、膜を透過する物質の性質にも影響を与えます。
シグナル伝達: コレステロールは、発生過程における細胞間のシグナル伝達経路において、二次情報伝達物質として機能することもあります。
脂質ラフト: コレステロールは、細胞膜上でスフィンゴ脂質など特定の脂質と相互作用し、「脂質ラフト」と呼ばれる微小なドメイン構造を形成します。脂質ラフトは、細胞膜上の特定のタンパク質やシグナル伝達分子を集積させるプラットフォームとして機能し、様々な細胞応答に関与しています。
フィトステロールの生理作用: 植物由来のフィトステロールは、ヒトが摂取すると、腸管内でコレステロールと構造が類似しているため、コレステロールの吸収を競合的に阻害することが知られています。この効果から、フィトステロールを添加した食品は、血中コレステロール値の低下を目的として利用されることがあります。

このように、ステロールは生命の根幹に関わる重要な脂質であり、細胞機能から進化の歴史まで、幅広い分野で研究されています。

関連項目

コレステロール
フィトステロール
ステロイドホルモン
脂質ラフト
脂質
真核生物
ホパノイド
* テルペン

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