テトラシアノエチレン

テトラシアノエチレン (TCNE) の詳細

テトラシアノエチレン（tetracyanoethylene、略称：TCNE）は、化学式 C6N4 で表される有機化合物です。この物質はシアン化炭化水素系に分類され、エチレンの4つの水素原子がすべてニトリル基で置き換わった特徴的な構造を持っています。規定のIUPAC名はエテンテトラカルボニトリルであり、その構造的特異性が様々な応用をもたらしています。

電子的性質と応用

TCNEは、主に電子受容体としての性質から注目されています。分子内には4つのシアノ基が存在し、これらはπ*軌道のエネルギーを低下させる特性を持っています。特にシアノ基のπ軌道は、中央のC=C二重結合と共役しており、この構造がTCNEの電子受容性を大いに高めています。TCNEがヨウ化物塩と反応すると、ラジカルアニオンが生成されることが知られています。

反応式は次の通りです：

$$
ext{C}_2( ext{CN})_4 + ext{I}^-
ightarrow [ ext{C}_2( ext{CN})_4]^- + rac{1}{2} ext{I}_2
$$

さらに、TCNEは平面性と優れた電子受容性を活かして、多くの有機超電導体において電子供与体に対する1電子酸化剤として利用されることがあります。このような電荷移動塩はBechgaard塩と呼ばれ、超電導体の研究において重要な役割を果たしています。特に、TCNEのC=C結合の中心間距離は135 pmですが、還元の過程でこの結合が対イオンによって141〜145 pmに伸びることが観察されています。

合成方法と反応特性

テトラシアノエチレンは、マロノニトリルを原料として合成されます。興味深いことに、過酸化水素を用いてTCNEを酸化すると、対応するエポキシドが生成されますが、その性質は非常に独特で、多岐にわたる反応系に影響を及ぼす可能性があります。

安全性に関する注意

この化合物を取り扱う際には、特に安全性に注意が必要です。分解するとシアン化水素を放出するため、適切な対策が不可欠です。日本においては、テトラシアノエチレンは毒物及び劇物取締法に基づき、劇物に指定されています。取り扱いにあたっては専門知識を有する者が行うべきです。

まとめ

テトラシアノエチレンは、その独特な電子的特性や構造によって、化学研究や材料科学の分野で広く使用されています。その合成方法や関連反応、安全性情報を理解することは、この化合物を利用する上で極めて重要です。今後の応用や発展に期待が寄せられています。

もう一度検索