フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム

フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムについて

フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム（TBAF、またはn-Bu4NF）は、化学式[(CH3CH2CH2)4N]+F−で表される第四級アンモニウム塩です。この物質は、通常白色の固体として存在し、三水和物またはテトラヒドロフラン溶液として市販されています。フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、有機溶媒中でのフッ化物イオンの供給源として利用されています。

調製と特性

フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、フッ化水素酸をイオン交換樹脂を通して処理し、その後に臭化テトラブチルアンモニウムを加えることで生成されます。この物質は、水分を蓄積した状態で加熱することによって、油の形態で定量的に回収することが可能です。その特性として、フッ化物の塩基性が水溶液から非プロトン性溶媒に移行する際に20pK以上増加するため、無水試料を調製することが難しいことが挙げられます。

真空下で77℃まで加熱すれば、水和物はビフルオリド塩に分解します。また、高真空下で40℃で乾燥した試料は、約10-30モル％の水分および約10％の二フッ化物を含むことが知られています。無水状態のフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、ヘキサフルオロベンゼンとシアン化テトラブチルアンモニウムの反応を通じて得られます。また、塩溶液はアセトニトリルやジメチルスルホキシド中で安定性を示します。

反応と用途

フッ化物イオンは非常に強い水素結合受容体であり、このためその塩類は水和しやすく、有機溶媒中では溶解度が制限されるという特徴があります。フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、このスルーを解決し、フッ化物イオンの供給源として作用しますが、実際にはほとんどが水和物で、ビフルオリド（HF−2）や水酸化物イオン（OH−）も生成されることがあります。多くの用途では、特にフッ化物源が非均一であったり定義されていない場合でも、その使用が許容されています。

特に有機溶媒中では、フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムはシリルエーテルの保護基を除去するために使用されます。この化合物は、相間移動触媒や弱塩基としても機能します。また、DMSO（ジメチルスルホキシド）中で脱保護剤として用いることで、O-シリル化エノラートをカルボニルに変換する反応にも使用されます。さらに、フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムはC-Si結合に対してカルバニオンを生成し、その後求電子剤の捕捉やプロトン化に至ることがあります。

このように、フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、有機合成や化学反応において重要な役割を果たす試薬であり、今後もその用途は拡大していくと考えられています。

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