ブロモフルオロメタン

ブロモフルオロメタン：合成と用途

ブロモ[フルオロメタン]は、ハロメタン類に分類される有機化合物です。この化合物は、アルコールに溶解し、クロロホルムには非常に高い溶解性を示すことが知られています。その熱力学的性質として、標準モルエントロピーは276.3 J/(mol・K)、比熱容量は49.2 J/(mol・K)と測定されています。

合成法

ブロモフルオロメタンは、現代において主に以下の3つの方法で合成されています。

1. ハンスディーカー反応を利用した合成: フルオロ酢酸塩を原料として、ハンスディーカー反応によってブロモフルオロメタンを合成する手法です。この方法は、比較的簡便な合成経路として知られています。

2. ジブロモフルオロメタンからのフルオロ化: ジブロモフルオロメタンを、スワート試薬(三フッ化アンチモン)を用いてフルオロ化することで、ブロモフルオロメタンを得る方法です。スワート試薬は強力なフッ素化剤として知られており、この反応は効率的なブロモフルオロメタン合成に貢献します。

3. ジハロメタンからのハロゲン交換反応: ジハロメタンを原料とし、ハロゲン交換反応によってブロモフルオロメタンを合成する方法です。また、既存のハロメタンをブロモ化およびフルオロ化することによっても合成可能です。これらの方法は、原料の選択によって合成ルートの柔軟性を高めます。

さらに、高収率での合成法として、有機スズヒドリドを用いたジブロモフルオロメタンの還元的脱ブロモ化が挙げられます。この方法は、副生成物を抑制し、目的物を効率的に得られるという利点があります。

用途

ブロモフルオロメタンは、医薬品や農薬などの様々な有機化合物の合成における重要な中間体として広く利用されています。その多様な用途は、その化学構造の特異性と反応性の高さによるものです。しかし、ブロモフルオロメタンのオゾン破壊係数が0.73と比較的高いことから、その使用は環境規制の影響を受けます。オゾン層保護の観点から、その使用量には制限が設けられています。

また、ブロモフルオロメタンの¹⁸Fで標識された異性体(CH₂Br¹⁸F)は、放射化学においてトレーサーとして利用されています。この同位体標識化合物は、生体分子動態の研究や医薬品開発において有用なツールとなります。

参考文献

G. Cazzoli, C. Puzzarini, A. Baldacci and A. Baldan (2007). “Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane: microwave Stark spectra and ab initio calculations”. J. Mol. Spectrosc. 241 (115).

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