クロロホルム

クロロホルムとは

クロロホルム（英: chloroform）は、化学式 CHCl3 から成るハロゲン化アルキルの一種で、IUPAC名ではトリクロロ[[メタン]]（trichloromethane）と呼ばれます。これはトリハロメタンに属し、さまざまな用途で溶媒や溶剤として広く利用されています。

歴史

クロロホルムの発見は1831年に遡ります。同年、ドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒ、フランスのウジェーヌ・ソーベイラン、アメリカのサミュエル・ガスリーの3人が独自にこの物質を発見しました。ソーベイランは、次亜塩素酸カルシウムとアセトンまたはエタノールとの反応でクロロホルムを生成する方法を用い、この反応は後にハロホルム反応と名付けられました。

1847年には、イギリスの医師ジェームズ・シンプソンがエジンバラで初めてクロロホルムを臨床応用しました。1853年と1857年には、医師ジョン・スノウがヴィクトリア女王の無痛分娩をクロロホルムを用いて実施し、無痛分娩の普及に寄与しました。しかしその後、クロロホルムは心不整脈などの深刻な毒性があることが判明し、20世紀の初めには麻酔剤としての主流がジエチルエーテルに移行しました。発展途上国では現在も一部でジエチルエーテルが使用されていますが、クロロホルムは危険性から徐々に使用が減ってきました。

合成

工業的なクロロホルムの合成方法として、塩素とクロロ[[メタン]]またはメタンを400～500℃で加熱する手法があります。この反応ではフリーラジカルハロゲン化反応が起こり、メタンが塩素化されます。最初に開発された合成手法は、アセトンやエタノールと次亜塩素酸ナトリウムや次亜塩素酸カルシウムの反応を利用するもので、ハロホルム反応として知られています。

性質

常温で無色の液体であり、特有の甘い香りが特徴です。有機化合物を良く溶解し、光や酸素の影響で分解し、有害なホスゲンを生成する可能性があります。そのため、安定剤としてアルコールやアミレンが添加されています。

用途

19世紀後半から20世紀前半にかけては、外科手術での吸入麻酔薬として使用されましたが、安全性の向上から他の麻酔剤に取って代わられました。現在では、クロロジフルオロ[[メタン]]などのフロン類の製造に主に使われていますが、オゾン層に悪影響を及ぼすことから、その製造は減少が見込まれています。また、化学工業においては溶媒として広汎に使用されています。

フィクションにおける利用

クロロホルムの麻酔作用は広く知られており、テレビドラマや推理小説などにしばしば描かれます。一般的には、ハンカチにクロロホルムをしみこませて被害者に近づき、無防備な状況を演出するシーンが見受けられます。ただし、実際にはこれほど簡単に失神することはなく、効果を得るためには大量の吸引が必要です。

毒性

クロロホルムは中枢神経に影響を与えるため、麻酔剤として利用されてきましたが、大量に吸入すると血圧や心拍の低下を引き起こす可能性があります。また、呼吸器や肝臓、腎臓への影響が確認されており、発がん性も懸念されています。そのため、使用には注意が必要です。

日本では、クロロホルムは毒物及び劇物取締法に基づく規制対象であり、作業環境でも管理濃度が設定されています。環境に配慮した使用が求められており、より安全な代替品が推奨されています。

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