プリズマン類

プリズマン類:幾何学的な炭化水素分子



プリズマン類は、複数の多角形を底面とし、角柱状の構造を持つ興味深い炭化水素化合物です。これらの分子は、シクロブタン環が連なった鎖を円状に閉じた構造と考えることができます。まるで幾何学模様のような、美しい分子構造が特徴です。

基本構造と命名

[プリズマン]]類の構造は、シクロブタン環の数を用いて命名されます。シクロブタン環の数(n)を、分子名の前に付けることで、トリプリズマン]、テトラ[プリズマン]、ペンタ[プリズマン]といったように、体系的に命名します。このnは、分子を構成するシクロアルカンの[[多角形の形にも対応しています。例えば、トリプリズマンは三角形、テトラプリズマンは四角形、ペンタプリズマンは五角形を底面とする角柱状の構造をしています。これらの分子の化学式は、(C₂H₂)ₙで表されます。

合成と構造の歪み

トリプリズマン、テトラプリズマン、ペンタプリズマンは、実際に合成されています。しかし、nが大きくなるにつれて、合成はますます困難になります。計算化学による研究によると、nが増加すると、分子は高対称性の構造から、より歪んだ低対称性の構造へと変化することが示唆されています。例えば、[12]プリズマンは、単純な角柱構造ではなく、捻れた鎖状のシクロブタン環がつながった、複雑な構造をとることが予測されています。この場合、2つの12角形の底面は平行でも平面でもなく、複雑に歪んだ形となります。

関連分子:アステランとポリプリズマン

プリズマン類に関連する分子として、アステランとポリプリズマン類があります。アステランは、2つの多角形を底面とするプリズマン構造において、それぞれの底面がメチレン基で架橋された分子です。このため、プリズマン類とは異なり、側面はシクロブタン環ではなく、シクロヘキサン環となります。ポリプリズマン類は、複数のプリズマン構造が積み重なったような形状を持つ分子であり、それぞれのプリズマンの接合部では水素原子が結合していません。

幾何異性体:星型のプリズマン

プリズマン類は、シクロブタン環の結合様式の違いによって幾何異性体を形成します。特に、nが大きくなると、シクロブタン環をanti位で結合させることで、凹多角形を底面とする異性体が考えられます。例えば、星型の底面を持つドデカ[12]プリズマンには、ヘルベタンとイスラエランという2つの異性体が計算化学的に予測されています。興味深いことに、これらの異性体は当初、エイプリルフールのジョークとして提案されたものです。

今後の展望

プリズマン類は、その特異な構造と合成の難しさから、有機化学において非常に興味深い研究対象となっています。計算化学的手法の進歩により、より複雑なプリズマン類の構造や性質が解明されることが期待され、新たな機能性材料の開発につながる可能性も秘めています。今後の研究により、さらに多くのプリズマン類とその異性体が発見され、その多様な構造と性質が明らかにされることが期待されます。

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