ボロン酸

ボロン酸とは

ボロン酸（ボロンさん、英: boronic acid）は、ホウ酸のヒドロキシ基がアルキル基やアリール基に置換された炭素-ホウ素結合を含む化合物です。このボロン酸は、ルイス酸としての性質を持ち、糖やアミノ酸、ヒドロキサム酸などと可逆的な共有結合を形成する特性があり、さまざまな化学反応や生物学的プロセスで重要な役割を果たしています。

ボロン酸のpKaは約9ですが、水溶液中では四面体型の錯体を形成し、そのpKaは約7となります。特に、糖と結合したボロン酸は蛍光の検出や、膜を介しての糖類の選択的輸送の追跡など、分子認識の分野で幅広く使用されています。

ボロン酸の利用

ボロン酸は有機化学の分野において非常に多彩に利用されており、特に鈴木・宮浦カップリング反応の重要な中間体として知られています。この反応は、生物活性分子や薬剤の合成に頻繁に利用されており、ボロン酸の有機残基における遷移金属のトランスメタル化が重要な概念となります。

また、ボロン酸の誘導体であるボルテゾミブは、化学療法に使われる医薬品です。この化合物の中のホウ素原子は、特定のプロテアソームを阻害し、タンパク質の分解を促進する役割を果たします。これにより、ボルテゾミブはがん治療において重要な薬剤となっています。

ボロン酸の特性

商業的に利用されるボロン酸は、空気中で安定性を持ち、高い融点が特徴です。ただし、ボロン酸は容易に脱水し、無水物である環状三量体のボロキシンを形成するため、実際に商品化される際にはこの無水物が一定割合で含まれています。これによって反応には影響を与えないものの、取り扱いや保存には注意が必要です。

ボロン酸エステル

ボロン酸エステル（英: boronate ester）は、ボロン酸とアルコール反応により生成されるエステルの一種です。これらの化合物はホウ酸エステルとアルコール、またはジオールの縮合反応から得られます。たとえば、フェニルボロン酸は自己縮合を起こし、トリフェニル無水物またはトリフェニルボロキシンと呼ばれる環状三量体を形成します。

さらに、C–O–B–O–Cのような五員環を持つ化合物が「ジオキサボロラン」と呼ばれ、六員環を持つものが「ジオキサボリナン」と称されることがあります。

ボリン酸とそのエステル

ボリン酸（英: borinic acid）およびボリン酸エステル（英: borinate ester）は、一般的な構造はR2BORと表されます。これらの化合物は、ボロン酸とその derivatives が持つ特性をさらに広げたものです。ボリング酸系化合物は、その多様性から化学および生化学の研究において重要な役割を果たしています。

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