炭酸ジメチル

炭酸ジメチル (Dimethyl Carbonate, DMC) について

炭酸ジメチルは、有機化合物の一種であり、炭酸のエステルとして分類される物質です。この化合物は無色であり、水にはほとんど溶けない性質を持つ可燃性の液体です。日本の消防法によると、炭酸ジメチルは第4類危険物のうち第1石油類に該当します。

概要

近年、炭酸ジメチルはメチル化試剤としての新しい利用法が注目されています。トリメチルアミンを用いて四級化を行う反応では、炭酸ジメチルが使用され、テトラメチルアンモニウムが生成されます。この過程で生成される炭酸水素アニオンは、電気分解や陰イオン交換樹脂を使って取り除くことが可能です。

炭酸ジメチルの利点として、従来のメチル化剤であるヨードメタンや硫酸ジメチルと比べて毒性が低く、生分解性が高いことが挙げられます。これにより、環境に優しい化学製品としての地位を確立しています。従来の合成方法はホスゲンが使用されていましたが、最近ではメタノール、一酸化炭素、酸素を用いた触媒反応による合成法が開発され、グリーンケミストリーの理念に合致した方法とされています。

$$
2 CH_3OH + rac{1}{2} O_2 + CO
ightarrow CH_3OC(=O)OCH_3 + H_2O
$$

メチル化反応

炭酸ジメチルは、フェノール、チオフェノール、アニリン、ニトリルのα位、カルボン酸など、様々な化合物のメチル化に利用されます。ただし、多くの場合、高温高圧の条件が求められ、耐圧反応容器が必要となることが一般的です。特に、90℃以下の反応温度ではメトキシカルボニル化が優先されるため、高温条件が必要です。この課題を克服する手段として、2002年にはジアザビシクロウンデセン (DBU) の添加によって、炭酸ジメチルの還流下でカルボン酸類をメチルエステル化する反応が報告されました。

用途

炭酸ジメチルの用途は多岐にわたります。塗料、接着剤、洗浄剤の製造に加え、最近ではリチウムイオン二次電池の電解液にも利用されています。日本国内においては、宇部興産がこの化合物を生産しています。環境に優しく、多用途な炭酸ジメチルは、今後も様々な分野での活用が期待されます。

参考文献

関連項目

• - 二炭酸ジメチル

炭酸ジメチルは、現代の化学において非常に重要な役割を担っており、特に環境への配慮が increasingly 重要視される中で、その利点がますます注目されているのです。

もう一度検索