過カルボン酸

過カルボン酸について

過カルボン酸とは、カルボン酸のヒドロキシ基がヒドロペルオキシ基に置き換わった有機化合物で、その一般的な構造式は R-C(=O)OOH です。英語では peroxycarboxylic acid、または percarboxylic acid と呼ばれます。これらの化合物は、一般に強い酸化力を持ち、多くの過カルボン酸は有機合成の際に酸化剤として使用されます。

命名法

過カルボン酸は、通常、母体となるカルボン酸の名称の前に「ペルオキシ」という接頭辞を付けて名付けられます。たとえば、過酢酸は peracetic acid、過安息香酸は perbenzoic acid と呼ばれますが、一部には「過」という接頭辞を持つ慣用名が存在しています。

調製法

過カルボン酸は、カルボン酸に過酸化水素を加えることで生成されます。具体的には、以下の反応式が示すように、カルボン酸と過酸化水素が反応することで過カルボン酸と水が生成されます。

```markdown
{
RC(=O)OH + H2O2 → RC(=O)OOH + H2O
}
```

儀式的には、過カルボン酸の精製は爆発の危険があるため、この反応で生成した溶液をそのまま酸化反応に用いることが一般的です。例外として、メタクロロ過安息香酸（mCPBA）は固体形態で市販されており、メタクロロ安息香酸と水の混合物から得られます。

酸化反応

過カルボン酸は、通常、酸素原子を1つ放出する形式で強い酸化力を示します。以下に、過カルボン酸を用いた代表的な酸化反応をいくつか紹介します。

オレフィンのエポキシ化

過カルボン酸は、炭素-炭素二重結合に酸素を付加し、エポキシドを生成します。この反応のメカニズムでは、過カルボン酸がオレフィンのπ電子に対する求電子剤として機能し、特に電子密度の高い二重結合に対する反応性が高まります。

バイヤー・ビリガー酸化

この反応は、ケトンのC-C結合に酸素を挿入してエステルを生成します。これにより新たな化合物が形成され、反応の進行が促進されます。

```markdown
{
RC(=O)R' + RC(=O)OOH → RC(=O)OR' + RC(=O)OH
}
```

アミンの酸化

アミンは過カルボン酸によって酸化され、アミンオキシドに変化します。

```markdown
{
R3N + RC(=O)OOH → R3N=O + RC(=O)OH
}
```

このような反応は、複素環式化合物においても同様に行われます。たとえば、ピリジンは酸化されてピリジン N-オキシドに変わります。

```markdown
{
C5H5N + RC(=O)OOH → C5H5N=O + RC(=O)OH
}
```

関連項目

過カルボン酸には、ペルオキシドに関連するさまざまな性質があり、化学反応における重要な役割を果たしています。

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