酢酸リナリル

酢酸リナリルとは

酢酸リナリルは、リナロールと酢酸が脱水縮合してエステル結合を形成した有機化合物です。ベルガモットに似た香りを持ち、香料として広く利用されています。ただし、日本では純粋な酢酸リナリルは消防法により第4類危険物の第3石油類として規制されています。

構造

酢酸リナリルは、リナロールが持つ1つの水酸基と酢酸のカルボキシ基が脱水縮合した構造をしています。リナロールの水酸基が結合した炭素はキラル中心であるため、酢酸リナリルにもS体とR体の鏡像異性体が存在します。

天然物中の存在

酢酸リナリルは、多くの精油中にリナロールと共に存在しています。

クラリセージ: 精油中の香気成分の約8割をリナロールと酢酸リナリルが占めます。
ベルガモット: 精油中の香気成分の2割から3割がリナロール、酢酸リナリルも3割程度ですが、乾燥した天候や果実の熟成により、酢酸リナリルが4割程度まで増加します。
リナロエ: 精油中の香気成分のリナロールが3割程度に対し、酢酸リナリルが5割弱含まれます。
ラベンダー: 精油中の香気成分は複雑ですが、酢酸リナリルとリナロールが重要な地位を占めます。
* プチグレインオイル: 柑橘類の葉、小枝、花などを水蒸気蒸留して得られる精油で、リナロールと酢酸リナリルを多く含みます。ただし、製品によって含有成分に差異が見られます。

天然物中に存在する酢酸リナリルは、(R)-l-体が多く含まれる傾向があります。(S)-d-体が過剰な酢酸リナリルを含有する天然物は、あまり知られていません。

合成法

酢酸リナリルは、リナロールのアセチル化によって得られます。工業的には、無水[[酢酸]]をアセチル化剤とし、リン酸を触媒とする方法が用いられます。

通常のアセチル化反応では、リナロールが持つキラル中心の結合は変化しません。したがって、原料に光学活性体のリナロールを使用すれば、同様の方法で光学活性体の酢酸リナリルを合成できます。

用途

酢酸リナリルは、ラベンダーやベルガモットの香りを再現するための香料として使用されます。ただし、酢酸リナリルだけでは、これらの香りを完全に再現することはできません。他の香気成分と組み合わせることで、より複雑で自然な香りを表現できます。

もう一度検索