無水酢酸

無水酢[[酸]]：性質、製造、用途、および規制

無水酢[[酸]]は、酢[[酸]]から水分子を除去して得られる化合物です。2つの酢[[酸]]分子が脱水縮合した構造を持ち、純粋な酢[[酸]]（氷酢[[酸]]）とは明確に区別される必要があります。純酢[[酸]]はほぼ100%の酢[[酸]]を指し、水分の含有率が低い点が特徴です。一方、無水酢[[酸]]は化学的性質が異なり、特有の反応性を示します。

物理的性質と化学的性質

無水酢[[酸]]は、無色で強い酸味と刺激臭を有する液体です。その蒸気には催涙性があり、皮膚に触れると水疱や炎症を引き起こすため、取り扱いには細心の注意が必要です。

エタノールなどの有機溶媒によく溶解しますが、これらの溶媒と反応して酢[[酸]]エチルなどの新たな化合物を生成することもあります。水にもわずかに溶解しますが、ゆっくりと反応して酢[[酸]]に変化します。この反応は酸性条件下で促進されます。また、強塩基と反応させると酢[[酸]]塩を生じます。

製造方法

工業的には、ケテンと酢[[酸]]を反応させることで無水酢[[酸]]が製造されます。その他、無水塩化アルミニウム触媒を用いた酢[[酸]]とホスゲンの反応、または塩化アセチルと酢[[酸]]ナトリウムの反応によっても合成可能です。日本の2010年度の生産量は24万トンを超えましたが、その大部分はアセチルセルロースなどの原料として、同一工場内で消費されています。

反応性と用途

無水酢[[酸]]は、カルボン酸無水物としての反応性を示します。酸または塩基触媒の存在下で、様々な化合物と反応します。例えば、アルコールと反応して酢[[酸]]エステルを、アミンと反応してアセトアミド誘導体を生成します。これらの反応は、医薬品や香料、染料などの合成において重要な役割を果たしています。

無水酢[[酸]]の主な用途としては、酢[[酸]]セルロース繊維の原料、アスピリンなどの医薬品の製造、香料や染料の合成原料などが挙げられます。

法規制

無水酢[[酸]]は、麻薬の製造過程で使用される可能性があるため、日本では改正麻薬及び向精神薬取締法により「特定麻薬向精神薬原料」に指定され、厳しく規制されています。具体的には、モルヒネと反応させてヘロインを合成できるため、その取り扱いは法律で制限されています。アメリカ合衆国でもDEA規則により、使用と販売が制限されています。さらに、引火性が高いことから、危険物第四類第2石油類に指定され、大量貯蔵には危険物取扱者免許が必要です。2016年の毒物及び劇物指定令改正により、無水酢[[酸]]は劇物に指定されています。

まとめ

無[水]]酢[[酸]]は、様々な工業製品の製造に不可欠な化合物ですが、その高い反応性と麻薬合成への利用可能性から、厳格な法規制の対象となっています。取り扱いには、[[安全データシート]を熟読し、適切な安全対策を講じる必要があります。

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