1,1,1-トリクロロエタン

1,1,1-トリクロロエタンについて



1,1,1-トリクロロエタン(英語: 1,1,1-trichloroethane)は、化学式 CH3CCl3 を持つ有機化合物です。この化合物は、化学工業におい溶媒として広範囲に使用されてきました。一般にメチルクロロホルムやクロロテンとしても知られ、商標名は Solvent 111 や Genklene があります。フランスの化学者、アンリ・ヴィクトル・ルニョーによって1840年に初めて合成され、1950年代半ばから1995年まで工業的に生産されました。しかし、オゾン層破壊の問題が深刻化する中、モントリオール議定書の採択によりその使用が制限されるようになりました。

製造方法



1,1,1-トリクロロエタンは、工業的にクロロエチレンを原料として、二段階のプロセスを経て合成されます。第一段階では、クロロエチレンを温度20-50°Cで塩化素と反応させ、1,1-ジクロロエタンを生成します。この反応は、塩化アルミニウムや塩化鉄(III)、塩化亜鉛といった触媒を用いて促進されます。その後、得られた1,1-ジクロロエタンは、紫外線にさらされることで塩素と反応し、1,1,1-トリクロロエタンとなります。この生成過程では、発生した塩化素は再循环に回され、副生成物として異性体の1,1,2-トリクロロエタンが得られます。

様々な用途



1,1,1-トリクロロエタンは多様な有機化合物を溶解する能力が高いことから、さまざまな用途がありました。モントリオール議定書以前には、主に金属部品や回路基板の洗浄、フォトレジストの溶媒、エアロゾル推進剤、インク、ペンキ、接着剤、塗料などの溶剤として利用されていました。残念ながら、オゾン層に与える影響が問題視され、1996年からその使用は禁止され、現在ではほとんどの地域で製造・使用がされていません。

この物質は非極性溶媒に分類される一方で、分子内の塩素原子の配置によって若干の極性も持ち、有機化合物の溶解能力に優れる特性があります。

安全性に関する情報



1,1,1-トリクロロエタンは、他の類似化合物に比べて毒性が比較的低いとされていますが、吸入や経口摂取によって中枢神経を抑制し、眩暈やせん妄といった中毒症状を引き起こす可能性があります。高濃度での被曝は意識喪失を引き起こし、最悪の場合死に至ることもあります。また、長時間皮膚に触れ続けると脂肪を洗い流し、炎症を引き起こすことがあります。動物試験によると体内に長く留まらないことが示されていますが、定期的な被曝は肝臓、腎臓、心臓に悪影響を及ぼすことがあり、妊娠中の女性は接触を避けるべきです。

さらに、昆虫に対しては致死的な効果を持つため、注意が必要です。

参考文献


  • - 1,1,1-トリクロロエタンに関する文献を参照することで、本物質の詳細な情報を得ることができます。

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