1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンについて

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン（略称：dppe）は、有機リン化合物であり、その化学式は (Ph2PCH2)2（Phはフェニル基を示す）です。この化合物は白色の固体で、一般的に有機溶媒に溶解する特性があります。dppeは主に錯体化学の分野で、二座配位子として広く利用されています。

合成方法

dppeの合成は、ナトリウムフェニルホスフィニウム（NaPPh2）をアルキル化することにより行われます。まず、トリフェニルホスフィン（P(C6H5)3）を用いて、次の反応が行われます：

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P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5
```

この反応により、NaP(C6H5)が生成されますが、空気に触れるとすぐに酸化されます。その後、1,2-ジクロロエタン（ClCH2CH2Cl）との反応により、最終的にdppeが得られます。この反応は以下のように示されます：

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2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl
```

反応性

dppeはさまざまな化学反応に参加します。例えば、リチウムを用いた還元反応により、ビス(ホスフィニウム)中間体であるPhHP(CH2)2PHPhが生成されることが報告されています。この反応の式は以下の通りです：

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Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi
```

また、加水分解反応を通じて、ビス(第二級ホスフィン)も得られます。この反応式は次のように表されます：

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PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2 C6H6
```

さらに、過酸化水素や臭素水などの酸化剤でdppeを処理すると、反応産物として低収率でdppeOが生成されます。選択的な一酸化反応は、PhCH2Brとの反応によりdppeOを得ることができます。

dppeを水素化すると、得られる製品は配位子であるビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタンになります。

配位錯体とその用途

dppeは数多くの配位錯体を形成する能力があり、その一部は均一系触媒としての用途があります。dppeはほぼ常にキレート化状態で存在しますが、単座やブリッジング動作の例も観察されます。dppeの自然挟み角は86°とされています。

関連化合物

dppeに関連する化合物には、次のものがあります：

• - ビス(ジメチルホスフィノ)エタン
• - ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン
• - 1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン

これらの化合物も同様に錯体化学や有機化学の研究で重要な役割を果たしています。

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