1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン (DBH)

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン、通称DBHは、有機合成において広く利用される臭素化試薬の一つです。この化合物は、特にラジカル的な臭素化反応における利便性から注目されています。分子式はC5H6Br2N2O2であり、CAS登録番号は77-48-5です。外見上は白色の固体であり、分解を防ぐため、保存は暗く冷えた環境が推奨されます。また、テトラヒドロフラン（THF）や熱水に溶ける特性を持っています。

合成方法

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインの合成は、5,5-ジメチルヒダントインに臭素と水酸化ナトリウムを加えることで行われます。化学的な反応を通じて構造が構築され、最終的に目的の臭素化合物が得られます。この合成プロセスは比較的シンプルであり、実験室での利用が容易です。

主な用途

DBHの用途は、N-ブロモスクシンイミド（NBS）に類似しており、主に以下のような反応に使用されます。最も一般的な応用は、ベンジル位置やアリル位置におけるラジカル的臭素化反応です。これはウォール・チーグラー反応として知られる反応タイプに関連しています。また、アルケンへの求電子的臭素化もDBHを用いた際の主要な反応となります。

ラジカル的臭素化を行う際には、過酸化ベンゾイル（BPO）などの開始剤との併用が一般的です。このようにして、さらに効率的な臭素化反応を実現することが可能になります。DBHの特筆すべき利点の一つは、分子内に臭素原子が2つ存在するため、その両方を活用して臭素化を行うことができる点です。この特性により、コスト面での効率向上が期待されます。

加えて、NBSを使用する場合に比べ、DBHの方が酸性条件下で分解しやすい基質に対しても臭素化が可能になる場合があります。この特性は、様々な有機化合物に対する臭素化の適用範囲を広げる要因となっています。

参考文献

• - Virgil, S. C. (2003). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. In L. A. Paquette (Ed.), Vol. 2, pp. 1556. John Wiley & Sons: New Jersey.

関連項目

この試薬に関連する項目には、N-ブロモスクシンイミド（NBS）、ウォール・チーグラー反応、1-ブロモ-3-クロロ-5,5-ジメチルヒダントイン（BCDMH）などがあります。これらの化合物や反応は、化学合成の分野で幅広く研究されており、化学者にとって重要な知識基盤を提供しています。

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