2,4,6-トリクロロアニソール

2,4,6-トリクロロアニソールについて

2,4,6-トリクロロアニソール（略称：TCA）は、強いカビ臭を有する有機化合物であり、特にワインなどの製品において異臭の原因として知られています。この物質は塩素化されたアニソールであり、その香りの強さゆえに、ワイン品質の劣化に大きな影響を及ぼします。以下に、TCAの発生原因、臭気の特性、そして嗅覚への影響について詳しく述べていきます。

TCAの発生メカニズム

TCAは、木材保存剤や殺菌剤として使用されるペンタクロロフェノール（PCP）が微生物の活動や光によって分解され、2,4,6-トリクロロフェノール（2,4,6-TCP）になるところから始まります。さらに、2,4,6-TCPはストレプトマイセス属の微生物によってメチル化されることにより、最終的に2,4,6-TCAに変化します。これにより、PCPが存在する環境においてTCAが生成されることがしばしば起こります。

また、パルプの塩素漂白過程においてもTCAが生成されます。この過程では、リグニンの分解生成物であるフェノールが塩素化され、2,4,6-TCPが形成され、その後微生物によってTCAに変換されるのです。このように、TCAは木材保存剤や漂白剤の影響により、様々な方法で発生します。

嗅覚閾値と臭気

TCAはその強烈なカビ臭で知られており、嗅覚閾値が非常に低いのが特徴です。PCPや2,4,6-TCPとの比較において、TCAの嗅覚閾値はわずか10ppt（1ppt＝1兆分の1）であり、これは非常に微量でも臭いを感知できることを意味します。具体的には、25メートルプールの水に0.005gのTCAが溶けると、約90%の人々がその臭いを感知するとされています。

このような低濃度でも強く匂いを感じるため、TCAで汚染されたコルクが使用されたワインは「コルク臭」として知られ、ワインの品質に悪影響を与える要因となります。そのため、近年では合成樹脂や金属製の栓が使用されることが増えています。

また、TCAは脂溶性であるため、卵黄やパンに含まれると揮発しにくくなり、結果として嗅覚閾値が上昇します。したがって、水やワインに比べ、これらの食材にTCAが含まれる場合、匂いを感じにくくなることが伺えます。

さらに、TCAの異性体である2,3,6-TCAや2,3,4,6-テトラクロロアニソールもカビ臭を持っていますが、これらの嗅覚閾値はTCAに比べてやや高いです。また、2,4,6-TBAもppt単位の臭いを持つものの、TCAの方が気化しやすく、臭いが付着しやすい傾向があります。

嗅覚への影響

2013年には、大阪大学の研究チームがTCAが嗅覚に与える影響を調査しました。研究によると、TCAが鼻に入ると、匂い情報を変換するチャネルの1つである環状ヌクレオチド依存性チャネル（CNGチャネル）の活性が極低濃度で抑制されることが明らかになりました。このことは、TCAが自らの臭気を感知させるだけでなく、嗅覚自体を低下させることによって、食材の風味劣化をより感じさせる要因となることを示しています。

このように、TCAはさまざまな形で食品やワインに影響を及ぼし、その臭気の強さや嗅覚への影響を通じて、品質の劣化を引き起こします。私たちの食文化やワイン業界において、TCAの知識は重要な要素となっています。

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