N-ニトロソジメチルアミン

N-ニトロソジメチルアミン(NDMA)の危険性:発生源、規制、そして事件



N-ニトロソジメチルアミン(NDMA)は、(CH3)2NNOという化学式で表される有機化合物で、ジメチルニトロサミン(DMN)とも呼ばれます。黄色い油状の揮発性液体で、非常に強い肝毒性を持ち、実験動物において発がん性が確認されている極めて危険な物質です。

NDMAの発生源



NDMAは、様々な場所から検出されており、その発生源は多岐に渡ります。

飲料



飲料におけるNDMAの汚染は大きな懸念事項です。塩素消毒クロラミン処理、陰イオン交換樹脂による処理過程でNDMAが生成または溶出する可能性があるからです。特に、ジメチルアミンを含む再生では、NDMAの生成リスクが高まります。米国やカナダでは、飲料中のNDMA濃度に関する規制基準が設けられていますが、微量であるため検出が難しく、除去も容易ではありません。NDMAは生分解性、吸着性、揮発性が低いため、活性炭による除去は困難です。200~260 nmの紫外線照射や逆浸透法による除去も研究されていますが、完全な除去は難しいのが現状です。

食品



生肉、魚介類、ビール、タバコの煙など、様々な食品にもNDMAは低レベルで含まれています。

ロケット燃料



ロケット燃料である非対称ジメチルヒドラジンは、NDMAの前駆体であり、ロケット発射場周辺の地下からは高濃度のNDMAが検出されることがあります。これは、非対称ジメチルヒドラジンが酸化されてNDMAを生成するためです。

NDMAの規制



NDMAの危険性から、世界各国で厳格な規制が実施されています。

米国



アメリカ合衆国環境保護庁(EPA)は、飲料中のNDMAの最大許容濃度を7 ng/Lと定めています。また、非常に危険な物質として分類され、大量に扱う施設には厳しい報告義務が課せられています。さらに、高血圧治療薬であるバルサルタンなどの医薬品にNDMAが不純物として混入していた問題が発覚し、多くの製品がリコールされました。同様の問題は、制酸剤のラニチジンや糖尿病治療薬のメトホルミンでも発生しています。

欧州連合



欧州医薬品庁(EMA)は、医薬品中のニトロソアミン(NDMAを含む)の含有量を厳しく制限する指針を発表しています。医薬品中のニトロソアミンによる生涯の発がんリスクを10万人に1人以下に抑えることを目標としています。これまでに、複数の医薬品のリコールや製造中止措置が取られています。

NDMA関連の事件



NDMAは、故意に他人を毒殺するために使用された事例も存在します。1978年のドイツでの殺人未遂事件、1978年のアメリカでの殺人事件、2013年の中国の復旦大学での毒殺事件などが知られています。これらの事件は、NDMAの極めて高い毒性を改めて示すものです。

NDMAの化学的性質



NDMAのC2N2Oコアは平面構造をしており、中心の窒素原子はメチル基とNO基と結合しています。NDMAは、ジメチルアミンを含む様々な化合物から生成される可能性があり、実験室では亜硝酸とジメチルアミンを反応させることで合成可能です。発がんメカニズムは、代謝活性化によりアルキル化剤であるメチルジアゾニウムが生成されることによるものです。

まとめ



NDMAは、極めて危険な発がん性物質であり、飲料、食品、医薬品など様々な場所で検出される可能性があります。その毒性、検出の困難さ、除去の難しさから、世界中で厳しく規制されています。今後もNDMAの発生源の特定、除去技術の開発、そして安全な環境の維持に向けた取り組みが重要です。

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