Γ-ウンデカラクトン

γ-ウンデカラクトン（γ-Undecalactone）について

γ-ウンデカラクトンとは、分子式 C11H20O2 を持つ有機化合物で、ラクトンの一種です。この化合物は香料産業で非常に重要な役割を果たしており、歴史的には「アルデヒドC-14」として知られています。この名称は化学的なアルデヒドとは異なり、主に商品名として使われてきました。別名「ピーチアルデヒド」と呼ばれることもあり、実際に桃の香りを構成する主要な成分の一つです。

γ-ウンデカラクトンは他のフルーツやココナッツ、乳製品、さらには和牛の肉にも含まれており、幅広い香りのプロファイルを持っています。また、若い女性特有の「甘い香り」の成分としても知られ、特にγ-デカラクトン（別名ラクトンC10）と共に存在することが多いです。

用途

この化合物の主な用途は香料であり、さまざまなフレーバー商品の香りを再現するために使用されます。例えば、食品業界では桃の香りを模倣する際に使われます。また、フレグランスにおいても数多くの製品に配合されており、香水やボディソープに利用されています。特に有名な使用例として、フランスの香水ブランドであるゲランの「Mitsouko」が挙げられます。これはγ-ウンデカラクトンを使用したことで知られる香水の一つです。

体臭との関係

ロート製薬による研究によると、γ-デカラクトンとγ-ウンデカラクトンは、若い女性に特有の甘い体臭の要素となっていることが確認されています。この研究では、γ-デカラクトンは20代で減少し、γ-ウンデカラクトンは30代で大幅に低下すると言われています。この研究結果は2017年に神戸市で開催された日本味と匂学会第51回大会で発表され、具体的には10代ではγ-デカラクトンが0.1ppm、γ-ウンデカラクトンはそれに1.5倍の濃度に匹敵する0.15ppm以上が測定されています。

合成方法

γ-ウンデカラクトンの合成法は、1908年に初めて確立されました。この方法では、ヒマシ油を鹸化して得られるリシノール酸を熱分解し、10-ウンデシレン酸を生成。その後、この化合物を硫酸と反応させて二重結合の移動を行い、環状化します。

現在の合成法では、オクタノールとアクリル酸を用いた過酸化物を開始剤とするラジカル付加反応によって得られます。また、オクタナールをアクリル酸やそのエステルと反応させ、生成した4-オキソウンデカン酸を還元しながら環化させる方法でも合成可能です。この方法では不斉還元を用いることで両鏡像異性体の合成も実現できますが、特に(R)-体の方が香りが強いことが知られています。

このように、γ-ウンデカラクトンは香料、体臭の研究、合成化学の分野で重要な役割を果たす化合物です。

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