アクリル酸:性質、製造、用途、安全性
アクリル酸は、
化学式CH₂=CHCOOHで表される
有機化合物です。最も単純な不飽和
カルボン酸の一つであり、カルボキシ基に直接
ビニル基が結合している構造が特徴です。
IUPAC命名法では2-プロペン酸と呼ばれます。
物理的性質
アクリル酸は、
融点12℃、
沸点141.6℃の無色透明な液体です。特有の刺激臭を持ち、
水、
アルコール、エーテル、
クロロホルムなど様々な有機溶媒と混和します。
酸解離定数はpKa 4.25、
粘度は20℃で1.3 mPa・sです。年間生産量は100万トンを超える重要な工業
化学品です。
工業的製法
アクリル酸は主に、
プロピレンを原料とした二段階
酸化法で製造されます。まず、
プロピレンを
金属触媒を用いて
酸素で
酸化し、
アクロレインを生成します。この反応では、Mo-Bi-Feなどの複合
金属酸化物が
触媒として用いられます。続いて、
アクロレインをさらに
酸化してアクリル酸を得ます。この段階では、Mo-Vなどの複合
金属酸化物が
触媒として用いられます。
それぞれの
酸化反応は最適な条件が異なるため、別々の反応器で行われます。反応器は、冷却効率を高めるため、
触媒を詰めた多数の管を集合させた構造となっています。また、発熱や爆発を防ぐために、反応ガスに
水蒸気を添加して反応を進めます。
かつては様々な合成法が存在しましたが、現在では、スタンダード・オイル・オブ・オハイオ社(SOHIO)が開発した、アンモ
酸化に代表される
金属酸化物
触媒を用いた
プロピレンの二段階
酸化法が主流となっています。この方法は、原料コストの面でも優れているため広く採用されています。
用途
アクリル酸は、重合開始剤や
酸素などの作用により容易に重合し、ポリアクリル酸(PAA)を生成します。ポリアクリル酸はカルボキシル基を多数持つため、高い親
水性を示します。特に、架橋構造を持つポリアクリル酸ナトリウムは、優れた高吸
水性ゲルとして、紙おむつなどに使われています。
アクリル酸メチル(MA)は、アクリル酸の
エステルであり、ポリ
アクリル酸メチル(PMA)などのポリマー原料として重要な役割を果たしています。アクリル酸およびその誘導体は、塗料、接着剤、繊維、プラスチックなど、様々な高分子材料の製造に用いられています。
安全性
アクリル酸は、毒物及び劇物取締法で劇物に指定されており、取り扱いには細心の注意が必要です。また、
消防法では第4類危険物 第2石油類に該当します。刺激性があり、皮膚や粘膜への接触は避けるべきです。作業時には、保護手袋、保護メガネ、保護マスクなどの適切な防護具を着用することが必要です。
まとめ
アクリル酸は、その優れた性質と多様な用途から、現代社会
において欠かせない重要な
化学物質の一つです。しかしながら、劇物であるという点に留意し、安全な取り扱い方法を遵守することが重要です。その製造プロセスや用途、安全性に関する理解を深めることで、より安全かつ効率的な利用に繋げることが期待されます。