アミノピリン

アミノピリンについて

アミノピリン（Aminopyrine）は、主に鎮痛、抗炎症、解熱効果があるピラゾロン誘導体の一種です。この化合物は無色または白色の結晶状で、特に特有の臭いはありません。アミノピリンは、クロロホルム、エタノール、エーテル、そして水に溶解しますが、水溶液は微アルカリ性を示します。また、融点は107～109℃の範囲です。

歴史

アミノピリンの歴史は、1884年に遡ります。この年、ルートヴィヒ・クノールがアンチピリンと塩酸、亜硝酸ナトリウムを反応させて4-ニトロソアンチピリンを生成し、さらに進めて4-アミノアンチピリンを合成しました。1896年から1897年にかけて、エアランゲン大学のヴィルヘルム・フィレーネによってこの4-アミノアンチピリンをN-メチル化してアミノピリンが創製され、ヘキスト社から市場に出されることになりました。この薬剤は解熱・鎮痛薬として19世紀後半から20世紀前半に広く使用されたものの、副作用問題が浮上し、今ではほとんど使用されていません。

薬効

アミノピリンの薬理作用は、同じくピラゾロン系のアンチピリンに似ていますが、その効力は約3倍とも言われています。また、鎮痛作用においてはアンチピリンやイソプロピルアンチピリン以上の効果が期待できます。消炎作用もありましたが、副作用のリスクから治療目的の経口薬としての使用は推奨されていません。かつて日本においては、熱性疾患、結核関連の熱、インフルエンザ、感冒などの解熱や、頭痛、歯痛、神経痛、月経痛、関節リウマチに対する鎮痛剤として盛んに利用されていました。

副作用

1922年には、アミノピリンが無顆粒球症による深刻な副作用を引き起こす可能性があることが報告され、この副作用は重篤なアレギーナ様扁桃炎を伴う特異的な頸部疾患です。無顆粒球症の発生率は欧米では1%以下、日本では更に稀ですが、発症時の死亡率は20%から50%にも達するため、非常に危険です。また、アミノピリンが含まれるかぜ薬によるショック事件では、1959年から1965年の間に日本で合計38名が死亡し、厚生省から製品回収が求められました。加えて、大量投与によって中枢神経系に影響を及ぼし、痙攣を引き起こすこともあります。また、消化管でニトロソ化反応を起こし、発癌のリスクが指摘されたことから、使用禁止の国も増えています。日本でも1977年に経口使用が禁止され、1979年には日本薬局方からも削除されました。現在（2008年時点）では、アミノピリンは注射剤として一部の動物用医薬品としてのみ残っています。

薬物動態学

アミノピリンは体内で代謝され、グルクロン酸との結合または尿素との反応によりルバゾン酸やアンチピルリウレアとして排泄されます。その結果、尿が赤色を呈することがあります。また、三環系抗うつ薬に対して血漿アルブミンとの結合競争を引き起こす可能性があることも知られています。

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