イリドイド

イリドイドの概要

イリドイド（iridoid）は主に植物や動物に存在する二次代謝物で、特に多くの薬用植物に見られます。これらはイソプレンと呼ばれる化合物から生合成され、モノテルペンの一種として特定されています。化学的には、イリドイドは通常、酸素などの複素6員環と結びついた5員環から成る構造です。イリドミルメクス属（Iridomyrmex）のアリによって合成される防御化学物質であるイリドミルメシンの例から、その化学構造が説明されています。これが初めて単離されたことから、イリドイドという名前が付けられました。

生合成過程

イリドイドは、モノテルペンに系統的に由来しています。具体的には、ゲラニル二リン酸の末端メチル基がヒドロキシル化され、そこから生成される化合物は8-ヒドロキシゲラニオール（位置番号により10-ヒドロキシゲラニオールとも表記される）です。この後、アルコールの酸化によって8-オキソシトラール（または10-オキソシトラール）となり、その後の環化反応を経てイリドジアール（2-(1-ホルミルエチル)-5-メチルシクロペンタンカルバルデヒド）という構造が形成されます。このイリドジアールがイリドイドの共通の生合成中間体とされています。

イリドイド類の種類とその生理活性

イリドイドは多くの薬用植物に見出され、配糖体として薬理活性に関与することが示唆されています。純粋なイリドイドの中には、心血管系の健康を助けたり、抗肝毒性、胆汁の分泌促進、低血糖、鎮痛、抗炎症、抗変異原性、鎮痙、抗腫瘍、抗ウイルス作用、免疫調整作用、さらには下剤効果など、幅広い生理活性を持つものが含まれています。また、イリドイドの多くは強い苦味を感じさせる特性があり、それは苦味配糖体に分類されることもあります。

セコイリドイドについて

イリドイドの一部は、酸化的に5員環が開裂した形を持ち、これをセコイリドイドと呼びます。この化合物はロガニンの5員環が開裂したセコロガニンから生合成されます。セコロガニンはトリプトファンの脱炭酸によりトリプタミンと結合し、ストリクトシジンまたはそのエピマーであるビンコシドを形成します。これらは多くのインドールアルカロイドの前駆体としても知られています。

インドールアルカロイドの役割

セコロガニンから生成されるインドールアルカロイドには、降圧作用があるレセルピンを含むラウオルフィアアルカロイド、抗がん作用を持つビンブラスチンを含むビンカアルカロイド、抗マラリア薬であるキニーネを含むシンコナアルカロイドなどが存在します。

その他のイリドイド化合物

マタタビに含まれるマタタビラクトン類（イリドミルメシンやそのエピマー、ジヒドロネペタラクトンなどの混合物）や、イヌハッカに含まれるネペタラクトン類もイリドイドに該当します。これらの化合物は、通常のイリドイドの骨格から炭素数が1つ減少していることが特徴で、特にネコ科の動物に陶酔を引き起こす効果があります。

イリドイドは、その多様な生理活性や重要な薬理的特性から、今後の研究や利用が期待されている分野です。

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