エイコサテトラエン酸(eicosatetraenoic acid)は、20個の炭素原子を持つ直鎖
脂肪酸であり、その分子構造中に4つの二重結合(20:4)を有することを特徴とします。この
脂肪酸には複数の異性体が存在しますが、特に重要なのは以下の2つです。
アラキドン酸 (ω-6脂肪酸)
化学名: all-cis 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸
生合成経路: ジホモ-γ-リノレン酸(20:3 ω-6)が不飽和化酵素によって変換されることで生成されます。
生理的意義: 体内で様々な生理活性物質(プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなど)の前駆体となり、炎症反応や免疫機能の調節に関与します。
all-cis-8,11,14,17-エイコサテトラエン酸 (ω-3脂肪酸の前駆体)
生合成経路: 18:4 ω-3であるステアリドン酸が長鎖化されることで生成されます。さらに不飽和化されると、
エイコサペンタエン酸(20:5 ω-3, EPA)へと変換されます。
* 生理的意義: EPAは、
ドコサヘキサエン酸(22:6 ω-3, DHA)とともに、脳機能や心血管系の健康維持に重要な役割を果たします。
ある化学関係機関は、全てのエイコサテトラエン酸を「
アラキドン酸」と定義しようとしましたが、
生化学、医学、栄養学の分野では、一般的にall-cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸(ω-6)のみを「
アラキドン酸」と呼んでいます。
モエギイガイとの関連
エイコサテトラエン酸は、二枚貝の一種であるモエギイガイから発見されました。モエギイガイ由来のエイコサテトラエン酸は、
シクロオキシゲナーゼ(COX)と
リポキシゲナーゼという2つの酵素経路を阻害する作用を持つことが示唆されています。これらの酵素は、
アラキドン酸から炎症や痛みを引き起こす生理活性物質を生成する過程に関与しており、エイコサテトラエン酸がこれらの酵素を阻害することで、抗炎症作用や鎮痛作用を示す可能性が考えられています。