クロロメタン

クロロメタン

クロロメタンは、化学式CH₃Clで表されるハロメタンの一種で、一般的に塩化メチル、R-40、HCC 40、フロン40と呼ばれる無色気体です。この化合物は可燃性を持ち、広義にはメタンの水素原子が塩素原子に置き換わった化合物を指しますが、特に単一の塩素原子で置換された状態を指す場合が多いです。過去には冷媒として使用されていましたが、その発癌性と毒性からほとんど使用されることはなくなりました。日本においては、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されており、PRTR法により第一種指定化学物質に分類されています。

歴史

クロロメタンは1835年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマとウジェーヌ＝メルシオール・ペリゴーによって発見されました。彼らの研究によってメタノール、硫酸、塩化ナトリウムを加熱する方法で得られることがわかりました。この方法は現在でも類似の手段で利用されています。また、宇宙空間ではチュリュモフ・ゲラシメンコ彗星やIRAS 16293-2422といった原始連星系においてもクロロメタンが確認されています。

生産

自然界においては、クロロメタンは微生物によって海中で大量に生成されていますが、実際に人間が使用するものは全て工業的に生産されています。一般的に、ほとんどのクロロメタンはメタノールと塩酸を反応させることによって合成されます。具体的な反応は次の通りです。

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CH₃OH + HCl ⟶ CH₃Cl + H₂O
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この反応は、加熱したメタノール中に塩化水素を通すことによって行われるか、350℃に加熱されたメタノールガスと塩化水素を酸化アルミニウム触媒の下で反応させることにより実施されます。前者の方法では塩化亜鉛を触媒として使用することがあります。また、一部ではメタンと塩素を400℃以上に加熱して生産する方法もありますが、これには副生成物としてジクロロメタンやクロロホルムなどが生じる問題があります。

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CH₄ + Cl₂ ⟶ CH₃Cl + HCl
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利用

過去にはエアコンや冷蔵庫の冷媒として広く用いられていましたが、現代ではその毒性から使用が避けられるようになりました。また、一時期ガソリン添加剤の製造にも使われましたが、環境への配慮からその利用は減少しました。その代わりに、シリコンポリマーの製造中間体や人工ゴムの製造にも利用されるようになりました。

有機化学では、メチル化剤や塩素化剤としての重要な役割を果たし、油脂や石油、樹脂などの抽出剤としても使われています。さらに、ポリスチレン発泡体製造の際の発泡剤、局所麻酔剤、医薬品の合成中間体、さらには温度測定機材や恒温機材の流動体としても広く利用されています。

安全性

クロロメタンのガスを吸入することで中枢神経系が影響を受け、中毒症状が現れることがあります。一般には眠気、めまい、呼吸困難、歩行や会話の障害を含む症状が見られ、高濃度の場合は麻痺や発作、昏睡に至ることもあります。経口摂取の場合には吐き気や嘔吐があるほか、凍傷のリスクも伴います。目に接触すると視界に影響を与えることもあります。

慢性的な暴露においては、変異原性を持つ可能性がマウスの実験で確認されています。人間においても胎児の正常な発育に影響を及ぼす可能性が示唆されていますが、未だ確証は得られていません。国際がん研究機関の発がん性調査でもその評価は待たれる状態です。加えて、クロロメタンは可燃性ガスであり、引火性をも持つため、使用に際しては注意が必要です。過去には1942年にボストンのナイトクラブで起きた大火事の原因として、この薬品が漏れ出したことが指摘されました。

結論

クロロメタンは、かつて重要視された化合物であるものの、環境問題や健康へのリスクから使用されなくなりつつあります。今後の研究や規制動向が注視されるべきです。

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