スクシノニトリル

スクシノニトリル（Succinonitrile）

スクシノニトリルは、化学式C4H4N2を持つジニトリルの一種です。この化合物は常温では無色透明のロウ状固体として存在し、融点は約57℃です。スクシノニトリルは、さまざまな化学反応において重要な中間体として利用されており、その製造方法や特性、反応について解説します。

製法

スクシノニトリルは主に二つの方法で製造されます。まず一つ目は、アクリロニトリルとシアン化水素の反応による方法です。この反応では、アクリロニトリルの二重結合が水素化され、シアン化水素とともにスクシノニトリルを生成します。具体的な反応式は以下の通りです。

$$
ext{CH}_2= ext{CHCN} + ext{HCN}
ightarrow ext{NCCH}_2 ext{CH}_2 ext{CN}
$$

二つ目は、1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応です。この矢印でも、ブロモ化合物がシアン化カリウムと反応し、スクシノニトリルが形成されます。反応式は以下の通りです。

$$
ext{BrCH}_2 ext{CH}_2 ext{Br} + 2 ext{KCN}
ightarrow ext{NCCH}_2 ext{CH}_2 ext{CN} + 2 ext{KBr}
$$

反応性

スクシノニトリルは、様々な反応を経て変化することができます。例えば、水素化反応においては、プトレシン（1,4-ジアミノブタン）に変化します。また、アンモニアやメタノールを加熱すると、スクシンジアミンが生成されます。さらに、部分的な加水分解ではスクシンジアミドが得られ、完全な加水分解によってコハク酸が得られます。これらの反応は、スクシノニトリルが持つ化学的特性を示しています。

安全性

安全性の観点から見ると、スクシノニトリルは日本の毒物及び劇物取締法において劇物として分類されています。この化合物は燃焼や酸との接触によって分解し、有毒かつ腐食性のガスである窒素酸化物やシアン化物を放出する可能性があります。また、強塩基と反応する際にはアンモニアが生成されるため、取り扱いには十分な注意が必要です。

参考文献

この情報は、高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶による『化合物辞典』（初版）、朝倉書店からの引用に基づいています。1987年11月20日の版に記載されています。

関連項目

• - コハク酸
• - スクシンイミド
• - スクシンアルデヒド

スクシノニトリルは、その特性から化学産業において重要な役割を果たしており、さまざまな経験的な研究や実用的な応用が期待されています。

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