アクリロニトリル

アクリロニトリルについて

アクリロニトリル（Chemical formula: C3H3N）は、ニトリルの一種で化学工業で重要な中間体の役割を果たす有機化合物です。この化合物は、アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニールなど、いくつかの異なる名前でも知られています。アクリロニトリルは無色で透明な液体で、特有の刺激臭を持っています。

物理的性質

アクリロニトリルの分子量は53.06 g/molであり、融点は-83.55℃、沸点はおおよそ77.6℃から77.7℃です。20℃の水中には100 mLあたり7.3 g溶けることが確認されています。また、有機溶媒と幅広く混合することができ、引火性が強く（引火点は0℃）、空気中に20 ppm以上存在すると危険です。このため、日本では毒物及び劇物取締法によって劇物に指定されています。アクリロニトリルは光、酸素、アルカリの作用を受けやすく、それにより重合が起こるため、保存時には特別な注意が必要です。重合を防ぐために炭酸アンモニウムなどの禁止剤が使用されます。

化学反応

アクリロニトリルは多様な求核試薬との反応が容易で、特に芳香族アミンのシアノエチル化反応においては、酢酸銅(II)が触媒として用いられます。この反応はマイケル付加として知られています。さらに、アクリロニトリルのビニル基はアルケンとして機能し、ジエンとの間でディールス・アルダー反応を起こすことができます。

製造方法

アクリロニトリルは主にプロピレンを原料とし、金属酸化物触媒の下でアンモニアと酸素を反応させることで製造されます。このプロセスはソハイオ法、またはアンモ酸化プロセスとして知られています。この過程において、副生成物としてシアン化水素やアセトニトリルも生成されます。また、エチレンシアンヒドリンの脱水やアセチレンに対するシアン化水素の付加反応でも生成可能です。

生産と供給

2009年末時点で、世界のアクリロニトリルの生産能力は約600万トンであり、主な生産国はアメリカ、中国、日本、韓国、台湾です。特に中国は2011年に生産能力を伸ばし、同年には101万トンのアクリロニトリルを生産しました。2013年末には生産能力が約680万トンに達しました。日本国内の生産量は2012年に約554,000トン、2013年には517,000トンでした。

主要メーカー

アクリロニトリルの主なメーカーには、IAneos Nitriles（アメリカおよびドイツでの最も大きな生産者）、旭化成（日本最大で44万トンの能力）、三菱レイヨン（24万トンの能力）、住友化学などがあります。また、中国石油化工集団や台塑石化も重要なプレーヤーとして知られています。

用途

アクリロニトリルは主にアクリル繊維（ポリアクリロニトリル）やABS樹脂、AS樹脂の原料として広く使用されています。世界的に見て、アクリル繊維と合成樹脂にそれぞれ約40%ずつが利用されています。また、アクリルアミドやニトリルゴムの製造にも欠かせない原料となっています。

安全性と法規制

アクリロニトリルは引火性が高く、毒性を持つため、取り扱いには注意が必要です。日本では法的に劇物に指定されており、様々な法律によってその使用と管理が厳しく規制されています。例えば、労働安全衛生法や化学物質による管理を強化する法律が関連しています。このような法律に基づき、アクリロニトリルの取り扱いには厳重な許可と管理が求められます。

結論

アクリロニトリルは、その特性から化学工業において重要な役割を果たし、多岐にわたる用途が存在します。しかし、その取り扱いには慎重さが求められ、法的な制約にも注意が必要です。

もう一度検索