トリフェニレンは、4つの
ベンゼン環が結合した平面構造を持つ
多環芳香族炭化水素です。別名として、イソ
クリセン、ベンゾ[l]
フェナントレン、9,10-ベンゾ
フェナントレン、1,2,3,4-ジベンゾ
ナフタレンなどが知られています。
コールタールから抽出されるこの物質は、その特異な分子構造と光学的性質から、様々な分野で注目を集めています。
分子構造と対称性
トリフェニレン分子は、中央の
ベンゼン環を3つの外側の
ベンゼン環が取り囲む、3回回転対称軸を持つ円盤状の構造をしています。この対称性は、シェーンフリース記号でD3hと表されます。外側の
ベンゼン環は、それぞれ中央の
ベンゼン環と1つの炭素-炭素結合を共有することで連結しており、
共役系が効率的に広がっています。分子全体では18個の非局在化π電子が存在し、これがトリフェニレンの特異な性質の根拠となっています。
特に、2, 3, 6, 7, 10, 11位に
アルコキシ基(RO−)やアルキルチオ基(RS−)などの置換基を導入した誘導体は、円盤状メソゲンとして
液晶性を示すことが知られています。この
液晶特性は、ディスプレイなどの電子デバイスへの応用が期待されています。
物理的性質と光学的特性
トリフェニレンは無色の針状結晶として存在し、
紫外線を照射すると鮮やかな青紫色の
蛍光を発します。この
蛍光特性は、光学センサーや
蛍光材料としての利用につながっています。また、その高い共鳴安定性も重要な性質です。トリフェニレンは、異性体である
クリセン、ベンゾ[a]
アントラセン、ベンゾ[c]
フェナントレン、ナフタセンなどに比べて、
水素化による飽和状態への変換に高いエネルギーを必要とします。これは、分子構造におけるπ電子の高度な非局在化を示す証拠と言えます。
応用と関連物質
トリフェニレンの
蛍光特性は、光学デバイスや電子デバイスの材料として活用されています。具体的には、有機ELディスプレイや有機半導体材料などへの応用が期待されています。また、
液晶材料としての可能性も高く、今後の研究開発によって、新たな用途が発見される可能性があります。
トリフェニレンと構造的に類似した物質として、
クリセン、ピレン、
テトラセン、テトラフェンなどが挙げられます。これらの物質も
多環芳香族炭化水素であり、それぞれ異なる特性を示します。トリフェニレンの研究を通じて、
多環芳香族炭化水素の構造と物性に関する理解が深まり、新たな機能性材料の開発につながることが期待されます。
まとめ
トリフェニレンは、その独特の分子構造、
蛍光特性、高い共鳴安定性、
液晶誘導体の可能性など、多くの注目すべき特徴を持つ
多環芳香族炭化水素です。光学材料、電子デバイス材料、
液晶材料など、幅広い分野への応用が期待されており、今後の研究開発により、更なる可能性が拓かれるでしょう。