アントラセン

アントラセン：性質、反応、用途、安全性

アントラセンは、3つのベンゼン環が直線状に縮合した構造を持つ、多環芳香族炭化水素です。分子式はC₁₄H₁₀、分子量は178.23で、融点は218℃、沸点は342℃と比較的高い値を示します。昇華性も持ち合わせています。1832年にジャン＝バティスト・デュマによって発見されました。

物理的性質と生成

無色の固体ですが、紫外線を照射すると鮮やかな青い蛍光を発することが知られています。この蛍光特性は、アントラセンの用途の一つであるシンチレーション材料としての利用に繋がっています。工業的にはコールタールから分離精製することで得られますが、アントラキノンの還元や、テトラブロモベンゼンとベンゼンの縮合反応によっても合成可能です。天然には、木材の防腐剤として用いられるアントラセン油やクレオソート油中に含まれています。

化学的性質と反応

アントラセンの大きな特徴の一つに、光反応性があります。特に紫外線照射下では、光二量化反応を起こし、2つのアントラセン分子が[4+4]環化反応によって2つの共有結合で繋がった二量体を形成します。興味深いことに、この二量体は加熱したり、300nm以下の波長の紫外線を照射することで、元の単量体であるアントラセンへと可逆的に戻ります。この可逆的な光反応とフォトクロミックな性質は、様々なアントラセン誘導体の開発・応用の基礎となっています。ただし、この反応は酸素の影響を受けやすいことが知られています。

アントラセンは中央のベンゼン環の反応性が高く、芳香族求電子置換反応は主に9位と10位で起こります。また、酸化されやすく、容易にアントラキノン(C₁₄H₈O₂)を生成します。このアントラキノンは、赤い色素であるアリザリンの原料として重要な役割を果たしています。

異性体との比較

アントラセンと構造が類似した化合物にフェナントレンがあります。フェナントレンは、アントラセンと異なりベンゼン環が折れ曲がった構造をしています。生成熱の観点から見ると、フェナントレンの方がアントラセンよりも大きく、より安定な化合物であると言えるでしょう。

用途

アントラセンは、その特異な性質から様々な用途に用いられています。具体的には、殺虫剤、ガソリンの安定剤、三重項増感剤や消光剤、そして前述のアリザリンなどの色素原料として利用されています。

安全性

アントラセンは皮膚刺激性を有します。[国際がん研究機関]の発がん性評価では、グループ3（発がん性の分類ができない）に分類されています。多くの染色体異常試験やDNA損傷試験では陰性と報告されていますが、一部の細胞株（チャイニーズハムスターの肺細胞やシリアンゴールデンハムスターの腎細胞など）を用いた試験においては、陽性の報告も存在します。

その毒性、難分解性、生体蓄積性への懸念から、2008年には欧州化学物質庁(ECHA)によって、高懸念物質SVHC(Substances of very high concern)候補リストに掲載されました。これらのことから、アントラセンの取り扱いには注意が必要であり、適切な安全対策を講じる必要があります。

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