フェナントレン

フェナントレン：多環芳香族炭化[[水素]]の性質と反応性

フェナントレンは、分子式C₁₄H₁₀、分子量178.23の多環芳香族炭化[[水素]]です。3つのベンゼン環が縮合した構造を持ち、常温常圧下では無色または淡黄色の無臭固体として存在します。特徴的なのは、その溶液が青い蛍光を発することです。フェナントレンという名称は、アントラセンにフェニル基がついた構造に由来しています。

フェナントレンは水への溶解度が非常に低く（0.00011g/100ml）、実質的に不溶性です。一方、トルエン、四塩化炭素、エーテル、クロロホルム、酢酸、ベンゼンなどの極性のない有機溶媒には比較的溶けやすい性質を示します。融点付近では引火性があり、取り扱いには注意が必要です。

毒性と危険性

タバコのタール中に含まれるフェナントレンは、刺激性があり、皮膚への炎症を引き起こす可能性があります。そのため、取り扱いには適切な保護具の使用と換気の確保が必要です。

異性体と誘導体

フェナントレンの直線型の異性体としてアントラセンが知られています。また、フェナントレンの誘導体には、モルヒネ、コデイン、アリストロキア酸など、天然に存在する重要な生理活性物質が含まれています。4位と5位の炭素が窒素に置換された化合物はフェナントロリンと呼ばれます。

化学的性質と合成

フェナントレンは、その9位と10位で高い反応性を示します。代表的な反応として、以下のものが挙げられます。

酸化反応: クロム酸による酸化でフェナントレンキノンを生成します。
還元反応: 水素ガスとラネーニッケルを用いた還元反応によって、9,10-ジヒドロフェナントレンが得られます。
求電子ハロゲン化反応: 臭素との反応により、9-ブロモフェナントレンが生成します。
芳香族スルホン化: 硫酸との反応で、2-フェナントレンスルホン酸および3-フェナントレンスルホン酸が生成します。
* オゾン酸化: オゾン酸化により、ジフェニルアルデヒドが生成します。

フェナントレンの合成法としては、バーダン・セングプタ合成が古典的な方法として知られています。この方法は、ベンゼン環にシクロヘキサノール基を導入した化合物に五酸化二リンを作用させ、中間体を経てフェナントレンを合成する反応です。さらに、ビベンジルやスチルベンなどのジアリールエテンから光化学的に合成することも可能です。

安定性と構造

フェナントレンは、その異性体であるアントラセンよりも安定です。この安定性の違いは、かつてクラー則で説明されてきましたが、近年では4位と5位の炭素に結合する水素原子間の水素結合の寄与が重要であると考えられています。

自然界における存在

フェナントレンは、ラバト石という天然鉱物中に含まれています。ラバト石は石炭の燃焼鉱山から少量発見されており、有機鉱物のグループ名としても用いられる場合があります。

さらに、フェナントレンは宇宙空間にも存在することが確認されています。NASAは2014年に、宇宙に存在する[多環芳香族炭化水素]の追跡結果のデータベースを大幅に拡張したと発表しました。宇宙空間における炭素の20%以上がPAHsであると推定されており、生命の起源に関連する物質である可能性も示唆されています。PAHsはビッグバン後数十億年で作られ始め、宇宙全体に広がっているため、星形成や太陽系外惑星との関連性が注目されています。

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