ドウモイ酸

ドウモイ酸(Domoic Acid)



ドウモイ酸(ドウモイさん、略称DA)は、天然由来のアミノ酸の一つで、特に記憶喪失性貝毒として知られています。この化合物は神経毒であり、人体に取り込まれると記憶の喪失や脳の障害を引き起こし、それが致命的な結果につながることもあります。

化学的性質



ドウモイ酸の分子式は C15H21NO6 で、分子量は 311.33 です。IUPAC名は [2''S''-[2a,3b,4b(1''Z'',3''E'',5''R'')]]-2-カルボキシ-4-(5-カルボキシ-1-メチル-1,3-ヘキサジエニル)-3-ピロロリジン酢酸となっています。また、CAS登録番号は 14277-97-5です。この化合物は、プロリンの誘導体であり、神経伝達物質であるL-グルタミン酸の類似物としても知られています。物質の融点は213–217 °Cで、無色の結晶性粉末として存在し、に良く溶けますが、有機溶媒には不溶です。

発見と歴史



ドウモイ酸は1958年に、徳之島で駆虫薬として利用されていた紅藻ハナヤナギから分離・命名されました。この藻類は、現地では「ドウモイ」と呼ばれています。1966年にその構造が決定され、主に醍醐皓二により発見されました。ドウモイ酸は、カイニン酸と似た性質を持ち、グルタミン酸受容体に結合して神経に影響を与えることが知られています。また、煮沸による消毒ではその毒性が消失しないという特性も持っています。

毒性と生物濃縮



ドウモイ酸は、異常繁殖した珪藻が活動を停止する際に生成され、海中に放出されます。この物質は生物濃縮を通じて貝類やカニ、アンチョビなどの海産物に蓄積され、そのために現在では魚貝類の輸出入時に検査が行われています。カナダではドウモイ酸の規制値が20 ppmと定められていますが、日本の厚生労働省では記憶喪失性貝毒について明確な監視体制や規制値は設定されていません。輸出時には、他国の規制値に準じることが一般的です。

歴史的な事例



1961年、カリフォルニア州で発生した事件では、狂った海鳥が家に突っ込んだり、電線に引っかかって死亡したりしました。この事例は、ヒッチコックの映画『鳥』に影響を与えたことで有名です。事件の調査により、大量のドウモイ酸がサンプルから検出されました。

1987年には、カナダプリンスエドワード島で養殖ムラサキイガイによる食中毒が発生し、107人中4人が死亡、12人が重度の記憶障害を負いました。この時、貝類の中に高濃度のドウモイ酸が含まれていたことが確認され、中毒による重篤な症状が明らかになりました。

最近では、2010年代後半にアメリカ沖合で珪藻の異常繁殖が起こり、特にカリフォルニア州産資源であるアメリカイチョウガニからも高い濃度のドウモイ酸が検出されています。これにより漁業が不振に陥り、各国で規制が強化されています。

結論



ドウモイ酸の存在は、海洋生態系や人間の健康にとって重大な影響を及ぼす可能性があります。特に青潮や赤潮などの現象が確認される際には、注意が必要です。アシカやイルカにおいても中毒事例が報告されており、これらの動物が影響を受けることも深刻な問題です。これからの時代、ドウモイ酸に対する理解と監視体制の強化が求められるでしょう。

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